在攻取臨沂三天後，海州方向一支宋軍到達沂河東岸。
姚昶在選拔吸收各路義軍之後，山東義軍的規模達到四萬餘人，稍作整頓，在宋軍出現在河東當天，尚未跟對方接觸，便率領四萬山東義軍離開臨沂，趕往沂南。
留在臨沂的各路義軍，以及降軍，不足兩萬人，他們如何自處，如何跟宋軍相處，已經不關姚昶的事情。
根據之前商定的戰略，拿下臨沂之後，整個山東東路基本與山東西路隔絕，除非金人重新奪取臨沂或益都府，否則他們的觸角很難再染指山東東路七州土地，也就是說隻要治理得當，整個山東東路将成爲山東義軍的大後方。
但在有效治理之前，首先還得拿下密州、濰州、萊州、登州等州府治地，平定各路義軍。
在離開益都府南下臨沂之前，姚昶跟羅聰、沈缙共商過拿下臨沂之後的軍事計劃，當時決定先回益都練兵整頓，其他各州徐徐圖之，不宜貿然行動，與各路義軍爲敵。
不過在拿下臨沂，吸收各路強力義軍，兵力達到四萬隻有，姚昶的想法已經改變。
山東義軍到達沂南後，稍做休整，而後改變原先确定的從沂水縣北上臨朐，直接回到益都府的計劃，全軍折向東邊，進入密州境内。
十日後，四萬山東義軍經莒縣、五蓮到達密州治所諸城縣。
去年完顔亮率百萬大軍大舉南侵之時，除了西路、中路、東路三路大軍外，還有一路大軍從海上直趨臨安，這路水軍由金國工部尚書蘇保衡爲都統制，籌備地就是在密州，不過水軍剛剛籌備完成，正要離港入海，不想卻被大宋浙西副總管兼海船副提督李寶率三千水軍于陳家島偷襲，結果金國水軍七萬人全軍覆滅，戰船絕大部分被毀，糧食、武器、盔甲等甚多軍資辎重被繳獲，可惜東西太多無法搬運，又怕被密州城内的金軍搶回去，是以一把大火燒毀，燒了四天四夜，大火方才熄滅。
這件事沈缙之前跟他們講過，當時還以此攻擊過密州附近各路義軍，說他們不值得合作。
陳家島一戰，金國水軍雖然損失慘重，海港内的糧草辎重幾乎全部損毀，但在密州治所諸城縣，卻還有五六千軍隊，囤積的糧草辎重也不在少數。
山東義軍南下時，兵力不足，也怕耽擱時間，就沒有靠近諸城縣，此時返回，兵力充足，沒有不取的道理。
進入諸城縣當天，山東義軍早早埋鍋造飯，紮營休整。
一夜休整後，第二天清晨，天蒙蒙亮，大軍便動身出發，直奔密州城。
當天下午，四萬大軍忽然出現在城下，一舉将密州城團團圍住。
山東義軍雖然出現的突然，但受各路義軍襲擾多時的密州城極爲謹慎，遠遠看到大隊身份不明的人馬，便馬上将城門關閉。
是以，山東義軍雖将密州城包圍，卻也不能馬上入城。
見城上戒備森嚴，若要強攻，就得馬上建造攻城雲梯等攻城器具，要準備好，少說也得五天時間，于是姚昶聚将議事，想聽聽衆人的建議。
“密州城就在眼前，城裏糧草、武器、盔甲無數，能不能拿到手，就看我們的本事了。我們記得你們有不少是本地人，可有辦法拿下密州？”姚昶坐在正中，目光一一從衆将臉上掃過。
“我有一個想法，不知當說不當說。”忽有一人道。
“李統制有話盡管說，沒有當說不當說一說。”姚昶轉眼一看，見是李鐵槍，義軍中難得的悍勇之輩，在臨沂之戰中，隻身殺敵數百人，無人敢靠近。
“密州城雖高，但我所知，守軍并沒有多少，原本應該有五六千人，自從去年水軍全軍覆沒之後，城内守軍陸陸續續有人出城逃跑，如今能有四千人就不錯了。按我的想法，直接強攻，我們四萬人，他們根本不可能抵擋，用不了一個時辰，就能把密州城拿下。如果姚大人信的過我，我這就領兵攻城！”李鐵槍高聲道。
“既然是強攻，姚大人，我也請令攻城！”李鐵槍話音剛落，便有另一個義軍将領争搶請纓。
“強攻不是首選，如果能兵不血刃拿了密州城最好，實在拿不下來，再考慮強攻。兩位統制就不要争了，我們先考慮其他辦法。”說實話，姚昶此時并不希望強攻密州城，一旦強攻，陣型必亂，秩序必失，等攻下密州城，義軍沖進城中，便無法管控，燒殺搶掠，恐怕也無法及時制止，如果是這樣，即使拿下密州城，也沒法盡快恢複統治。
“姚大人，如果不打，那就隻能等他們出城投降，但城内糧草充足，他們熬得起，我們四萬多人可等不起，兄弟們都要吃飯呢！”有義軍将領提出異議。
“是啊，城裏就那點人，不用一個時辰，我們就能把密州城拿下，如果現在動兵，今晚就能在城裏過夜。”有義軍将領附和。
“我們已經拿下益都府和臨沂，整個山東東路都是囊中之物，最終都屬于我們，如果有其他更好的辦法取密州，爲何要将密州砸爛？”一見衆将都想強攻，姚昶随即跟他們講起道理來。
義軍将領都是義軍出身，現在還隻顧破壞，而不懂建設與維護，爲恢複大計，穩定山東，有些道理，他們必須要懂。
先不說恢複大計，隻說自己的東西要不要愛護，隻此一句，便被衆将聽進了心裏。
益都府、臨沂，一南一北，進入山東東路的兩條通道全被山東義軍拿下，金人無法在染指，那麽其他各州各縣确實已經是山東義軍囊中之物，隻要拿下來就是他們的東西，此時再出手砸爛，确實沒有多少好處。
如此淺顯易懂的道理，衆人很快就想明白，随即将強攻密州的想法放棄。
那麽不強攻，怎麽才能奪取密州城？
一時間，衆人幾乎全都在想這一個問題。
片刻之後，忽有人道：“我之前在城裏認識一些人，其中也有在衙門做事的，不知道能不能用得上他們？”
“你在密州衙門有人？是做什麽的？”姚昶馬上追問。
“捕頭。早年跟他關系很不錯，隻是多年沒有聯系，不過一個捕頭又能有多大用處。”那人搖搖頭，另想他人。
“話不能這麽說，若捕頭有威望，一城之内數百差役都會歸他統領，不管換多少官員，隻要不出意外，一州一縣的捕役都不會變，隻要捕役不變，一城秩序他們就能輕松維護。也許一個捕頭對拿下城池沒有幫助，但拿下城池之後，卻少不了他們的幫助。”姚昶心下一喜，當年楊大人就起自捕快，誰說捕頭無用。
而後又道：“這樣吧，你馬上想辦法給你在城裏的故人送個消息，看看能不能探到城裏的詳情。”
“好，我馬上去辦。”義軍将領接令。
“密州不能強攻，但我們可以做出強攻之勢，以此威逼城内守軍和官吏，如果他們主動獻城自然好說，假如真的想不出好辦法，最後也不得不強攻。登城雲梯等攻城器具，還是先做，用不用得上，以後再說。諸位以爲如何？”
姚昶說完，衆人無異議。
“大家也都想想，若是城裏有熟人，不妨射書入城，聯系聯系。”
密州城下議事，很快結束，一衆義軍将領各回各營。
義軍中擅長木工的士兵，馬上行動起來，尋找樹木，制造雲梯。
當天傍晚，好幾封書信以強弓射入城中，有義軍将領的，也有普通士兵的，當然也有姚昶親書，寫明讓密州知州親啓的一封信。
夜幕降臨，密州城内城外燈火通明。
當晚，射進城内的幾封信，幾乎都送至知州衙門，送到密州知州手中。
知州劉戈召集一衆屬官在衙門議事，商量如何自處，如何退敵。
“大人，下官聽說日暮時分，城外有飛書入城，不知書裏寫了什麽？”有官吏詢問。
劉戈道：“還能有什麽，不外乎是告訴本官益都府早已丢失，不久前臨沂也被攻占，金人已經無法進入山東。本官才不相信，益都府乃是山東東路首府，朝廷怎麽會放任不管，聽說濟南府兵力充足，也許不日就能收複益都，平定臨沂。”
“大人，蘇尚書去年兵敗密州，斷送山東七萬人，山東沒兵了。幾個月前聽聞朝廷大軍也已經北上真定府、河間府，準備跟遼陽的完顔雍一戰，濟南能有多少兵力？即使有，他們也不敢調走，宋朝軍隊就在宿州、徐州、海州，威脅濟州、濟南府，如果輕動，山東西路就危險了，沒有朝廷的命令，濟南府守軍會吃力不讨好，到山東東路來收複失地？下官可聽說，連完顔呼賀都被俘虜了，如今還關在益都城裏，真想動益都城，他們就要殺人了。完顔呼賀身份特殊，旁人不清楚，大人應該清楚吧？”
那官吏顯然不認同劉戈所言。