袁紹修築壁樓，堆起土山，從高處發箭射擊曹營。箭如雨下，曹營中的将士隻得蒙着盾牌走路，但壁樓、土山不久就被曹軍的“霹靂車”轟毀了。
袁紹又暗鑿通往曹營的地道，曹軍則在營中挖掘長溝進行防禦。袁軍的運糧車還遭到曹軍的襲擊，兩軍相持了一百多天，河南老百姓困苦不堪，很多人背叛曹軍，響應袁軍。
相持期間，袁紹先後派劉備、韓荀襲擊許都，但是皆被曹仁擊敗，因此不再分兵複出。然而，這種有利于袁紹的形勢卻突然急轉直下。
這時，袁紹派淳于瓊帶領萬餘人北迎運糧車，沮授特意提醒說：“可增派蔣奇領一支人馬在淳于瓊外側，以防止曹操偷襲。”
而謀士許攸則提出乘曹操傾軍而出，輕騎奔襲許都的建議。然而，袁紹因之前韓荀和劉備襲擊許都失敗，不想再分兵冒險。
事有湊巧，在邺城的許攸家族中有人犯法，被留守的審配抓進監獄，許攸大爲不滿，于是投奔曹操。在許攸的謀劃下，曹操親自領兵赴烏巢，襲擊淳于瓊。
當曹操奔襲烏巢之時，袁軍部将張合主張救淳于瓊，他對袁紹說：
“曹操親自出馬，必然得手，那麽事情就無可挽回了。”
郭圖卻别出心裁地說：“不如乘此時發兵去進攻曹軍大營。”
袁紹認爲郭圖說得對，隻要攻拔曹營，曹操就無家可歸了，于是派高覽、張合率領重兵攻擊曹營，而隻派輕騎救援烏巢。
高覽、張合攻營不下，烏巢大敗的消息已經傳來了，二将無心戀戰，竟自向曹軍投降。袁紹全軍大亂，一下子全垮了。
慌忙之中，袁紹及長子袁譚各單騎逃遁，直奔黃河渡口，随後又逃來一群騎兵，約有八百騎，渡河至黎陽北岸。
這一仗袁紹損失七、八萬人，武器、辎重、圖書、珍寶無數。當他跌跌撞撞走進部下蔣義渠營帳中時，握着蔣義渠的手，無比傷感地說：
“我把自己的腦袋都交給你了。”
官渡敗後，有人對田豐說：“你必将受重用了。”
田豐平靜地回答說：“如出兵打勝了，我一定能夠安全。如今兵敗，我必死無疑。”
果然，袁紹回到邺城，說：“我當初不聽田豐之言，今天真的要讓他笑話了。”于是下令殺了他。
回到冀州後，袁紹陸續平定了各處的叛亂。不久，袁紹發病，死于建安七年（202年）夏五月二十八日。由于袁紹平素有德政，去世之時，河北百姓沒有不悲痛的，市裏巷間揮灑着眼淚，如同失去親人一般。審配等矯袁紹遺命，奉袁尚爲嗣。
袁譚、袁尚爲了争權相攻，被曹操各個擊破。
建安十年（205年），袁譚被殺，袁尚與二兄袁熙逃亡遼西烏桓。
建安十二年（207年），曹操北定烏桓，袁尚、袁熙敗走遼東，被公孫康所殺。
造化弄人，昨日還想稱帝，今天就敗亡身死，實在是可憐可歎！且看曆史對袁紹的評價：
荀谌：袁氏一時之傑。
曹操：吾知紹之爲人，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，将驕而政令不一，土地雖廣，糧食雖豐，适足以爲吾奉也。
荀彧：紹，布衣之雄耳，能聚人而不能用。
荀攸：紹以寬厚得衆心。
郭嘉：袁公徒欲效周公之下士，而未知用人之機。多端寡要，好謀無決。
程昱：夫袁紹據燕、趙之地，有并天下之心，而智不能濟也。
楊阜：袁公寬而不斷，好謀而少決；不斷則無威，少決則失後事，今雖強，終不能成大業。
曹丕：紹遇因運，得收英雄之謀，假士民之力，東苞巨海之實，西舉全晉之地，南阻白渠黃河，北有勁弓胡馬，地方二千裏，衆數十萬，可謂威矣。當此之時，無敵于天下，視霸王易于覆手，而不能抑遏愚妻，顯别嫡庶，婉戀私愛，寵子以貌；其後敗績喪師，身以疾死，邪臣飾奸，二子相屠，墳土未幹，而宗廟爲墟，其誤至矣。
***：袁紹這個人多謀寡斷，有謀無斷，沒有決心，不果斷，結果兵敗于官渡。所以有謀還要善斷。
總之，曆史是勝利者的，還有句話說，成王敗寇。我們常常看到，兩個實力相當的人，因爲勝負差别，被後人誇耀和鞭叱到天差地别。
其實客觀點說，曹操大破袁紹，以少勝多，的确是曆史上堪稱經典之戰的大戰。但是你非要說袁紹多差，也未必，隻是他比不過曹啊瞞而已。
亂世天下，想問你我，如果活在當時，誰能比得過袁紹，很多事後諸葛亮品評三國，覺着這個也不行，那個也蠢貨，其實說實話，作爲高官，朝廷混迹多年，你不說打仗，但是在地方經營上，袁紹經營的不錯，論打仗，說實在的，許攸說袁紹，不缺智謀，缺少的是決斷力。再說智者之間的比鬥，大将之間的比鬥，未必是兵法，陣法，那麽玄乎，或許就隻是一時戰機。
你非要說曹操必勝袁紹，縱觀曆史，曹操也是險勝，爲什麽這麽說，倘若沒有許攸和袁紹不和，倘若袁紹沒有用那個酒囊飯袋去掌管糧草，或者倘若缺乏決斷力的袁紹聽了田豐的和曹操比消耗戰，或許就沒有日後的曹操的天下之說了。
曹操要勝利，也不是絕對必然，說實話，曹操作爲勝利者，被褒獎是沒錯的，但是袁紹作爲失敗者，其實絕不是一無是處，曹操将之作爲頭号對手，袁紹沒有點手段，光有兵力，不會經營，曹操怎麽會把他放在眼裏？
曹操還是很重視袁紹的，絕對不像後來曹操勝利時，被很多人當做勢必如此的必然。曆史很多都發于偶然，在衆多不可測非人爲的因素裏，其實上天也幫了曹操不少，如果在這麽多不可測因素裏，不滿足一項，或者滿足袁紹一項，曹操未必勝出。