出于喬納森從小表現出來的性格，卡特琳很早便被凱恩說服，打消了讓喬納森接受訓練然後接班的想法。凱恩所做工作的内容用間諜來稱呼并不确切，因爲那隻是他所有職能中的一部分。打個比方，凱恩的情報總管身份就好比明朝的廠衛頭子。這樣的職業，首先要做的就是懷疑，而喬納森因爲從小的成長環境，根本不具備這一點。喬納森那些養兄弟姐妹因爲感激他們一家的收留，都格外的的關照愛護他，他也是同樣掏心掏肺的回報。這讓喬納森變得很輕信，在他看來誰對他好，他便當作是朋友。而且看起來有些冷，不好接近的喬納森其實面冷心熱，很好說話，又容易沖動。
小孩子大多都喜歡紮堆兒一起玩耍，可因爲家境導緻的教養差異，又會自願或不自願的分成不同的撥兒。有了不同的山頭，互相之間就難免沖突，今天你揍我，明天我揍你，但都很默契的不告訴大人，因爲那等于自絕于其他小夥伴，甚至自己一撥的都不會認同，不過也總有例外。其實大人通過街坊鄰裏也早都知道，但小孩嘛，打打鬧鬧很正常，因爲他們小時候也這麽過來的。
每當喬納森爲被其他貴族家孩子所欺負的養兄弟姐妹出頭後，衣衫破爛，滿臉青腫，狼狽的想要不引起大人注意，偷偷溜進家裏，總會被守株待兔的凱恩抓到，然後瞪着眼訓斥一頓。其實凱恩訓斥喬納森的時候更多的是在打量他傷的重不重，雖然心疼，可又不能表現的太過寵溺，畢竟和人打架這種事兒不值得鼓勵，而且還是以少打多這麽不明智的選擇。可小孩子哪裏懂得這樣的彎彎繞？孩子的視角都很直接，好就是好，不好就是不好。感到憋屈的喬納森便會去托尼那尋找安慰，托尼也不會讓他失望，總是先肯定他幫助弱者的做法，等他情緒平複下來，再溫和的給他些建議，用打架之外的辦法去解決。
一次，兩次，漸漸的，托尼從喬納森身上看到了實現野心的希望，他很清楚凱恩非常重視家人，而且也知道凱恩因爲卡特琳的原因，不會再讓她生孩子了。托尼一直都認爲，隻要有凱恩的協助，他一定能達成願望，他也知道凱恩之所以拒絕幫他是擔心他出意外。正因爲這份無法割舍兄弟情誼，托尼選擇了暫時壓下野心，等待時機，但喬納森的事讓他看到了“說服”凱恩辦法，他打算将喬納森拉到他的布局中，到那時凱恩爲了兒子便不得不出手助他。
小孩子都是行動派，對于托尼的用打架外的和平手段解決的建議，喬納森聽的時候還記得，可當再遇事時往往卻抛之腦後。等到挨了凱恩的訓，又跑到托尼的酒館時，喬納森才回想起來托尼當初的建議，不過他并不後悔，隻要讓他知道了有誰欺負他的養兄弟姐妹，他還會爲他們出頭。順其自然的，托尼問了喬納森，難道他打算一輩子這樣嗎？他和他那些養兄弟姐妹總會長大成人，然後有自己的生活，可以想象的到，他那些養兄弟姐妹仍會因爲各自的缺陷被人嘲笑欺辱。喬納森當然想要幫助他那些養兄弟姐妹，于是向托尼請教。然後托尼拿自己的酒館當作例子告訴喬納森，賺足夠多的錢，置辦自己的店鋪，然後便能安置他那些養兄弟姐妹。
凱恩當時沒覺得托尼給喬納森的建議有什麽不好，他對于喬納森經商的選擇也是支持的。至少這能讓喬納森接觸到形形色色的人，讓他在世間百态中明白人性并不隻是有美好的一面。而且托尼給喬納森做的設想，也是凱恩樂于見到的，他也希望喬納森能夠成功，從而幫助那些養兄弟姐妹。
在凱恩那些養子女的幫助下，喬納森的貨郎做的有聲有色。因爲分别在各種商行裏做工的養兄弟姐妹的關系，喬納森有大把的機會進入他們所在的商鋪進行觀摩，不懂之處也能向養兄弟姐妹們咨詢，就像學徒一樣汲取經驗，這也是他成長如此快的原因。喬納森從養兄弟姐妹們那裏不僅能打探到市場行情，還能得到一些大商行的消息，甚至從他們所在的店鋪拿到優惠和訂單。這省了喬納森很多事，他隻需要在蘇諾周邊和城内奔走聯絡就行了，幾次投機也是從養兄弟姐妹們那裏得到消息，然後跟在大商會後面撿肉吃而已，他并沒見識到真正的人心險惡。
在喬納森爲了理想，開始走街串巷時，15歲的克勞迪娅也已經是遠近聞名的美人了，托尼雖然是爲了自己的野心在布局，但也不想犧牲兩家人之間多年的情誼。喬納森小時候被凱恩訓斥後跑來酒館，總是一臉的青腫，都是和其他孩子打架後留下的，當托尼爲他塗藥時，他都疼的哇哇大叫，一臉的眼淚鼻涕。一旁給托尼打下手的克勞迪娅剛開始還覺得好笑，可次數多了她便笑不出來了，明明是一個那麽怕疼的家夥，可每次養兄弟姐妹被人欺負，無論對方有多少人，喬納森沖上去打架時卻從不猶豫。在克勞迪娅很小的時候，喬納森這個小她一歲的，在她看起來很“傻”的男孩，便在她心裏留下了深刻的印象。在托尼的安排下，克勞迪娅13歲時就已經很擅長通過美貌的魅惑，語言的誘導，讓人心甘情願的做出她想要的決定，可對于喬納森，她什麽手段都不需要，因爲她知道無論她說什麽，那個隻在她面前才表現得腼腆的男孩都會照辦。隻有和喬納森在一起的時候，克勞迪娅才會卸下一切僞裝，輕松的做回真正的自己，不用聽任何人的話，也不用想任何事，托尼爲了達成野心強加給她的負擔讓她感到窒息，她幾乎沒有童年，每天都是各種訓練。
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