劉晔善于分析、推理、判斷，以及對情報的綜合分析與利用，并能根據已知的信息對事件神作書吧出種種合理的推測與預判，臨機決斷，随機應便，能夠應付各種事情，出謀劃策，正是名非常合格的上乘謀士。
出門在外，會遇上各種未知的事情與麻煩，有劉晔在身邊，是個非常好的助益，能夠幫助周瑜處理各種事情，并爲周瑜分析、謀劃、出策、建議。這也是周瑜當初選擇劉晔陪他一起出行的理由，這些事情魯肅其實也都做得來，但周瑜覺着是魯肅更擅于主掌全局，有良好的大局觀，是個鎮守一方、獨當一面的人。相比起來，魯肅更适于留守，代他主掌居巢。留下魯肅來，他也最爲放心。
随行在側雖顯親厚，但留守後方更是種信任。相比較起來，周瑜自然還是更爲信任魯肅。這不止是魯肅與他結識在前，投他較早，關系更好，友情更厚，還因爲魯肅是經過曆史的驗證。他在後世就知道與了解魯肅的大緻事件與爲人，知道魯肅是忠厚之人，而且有能力，也決不會生二心。
而對于劉晔，周瑜在後世卻連其名字也沒聽過，對劉晔的曆史也一點兒不了解。相應的，他自然也就對劉晔少了一種對魯肅般的笃定與絕對信任。不過，他選擇這兩人一随行一留守，主要還是從他們的能力上考慮，再者，魯肅平日就代他主掌縣務，他走後魯肅代管，原也就是順事，而劉晔留守的話還得從頭經過一段時期的磨合，總是沒有魯肅方便，也沒魯肅熟悉事務。
不過，周瑜的這些考慮都是建立在去年魯肅沒被孫權“借”走之前。現在魯肅被“借”走，這些自然也都不成立了。但周瑜仍是沒有改變讓劉晔一起随行的初衷，因爲他覺着讓劉晔随行在身邊，比讓劉晔留守對他的幫助更大。
反正魯肅一走，已沒有熟悉縣務的主管人員，誰來接手留守，都是個生手，沒必要非把劉晔留下。雖然在周瑜目前的一衆屬下中，魯肅一走後，劉晔無疑是能力最爲出衆的，綜合能力也最強，但劉晔的長處并不在此，他更善于出謀劃策、推理、分析等等，還是跟在身邊更有用。
許褚武藝高強，是強力保镖，跟在身邊能夠護衛安全，增加生命保障。
吳普則是做爲随行的醫護人員，路上有個什麽傷病，可以方便、及時地醫治，以免在前不着村後不着店的荒郊野外因爲小小的傷病卻得不到及時醫治而耽誤了性命。要知道這時代醫療條件低下、落後，又沒有許多成熟的對症藥劑，一個小感冒或者傷口感染，得不到及時醫治的話都能要了人性命。
如果可能的話，周瑜其實更希望這個随行醫護人員能夠是醫術更好的華佗，但他知道這不大可能。華佗現在整日都是忙着他醫學院的事，不會放下手頭對他來說的大事而答應做周瑜的随行醫生這種小事，就像他不會答應做曹操的專職私人醫生而放棄醫治整個天下的病人。知道不可能，所以周瑜便提也未提，隻退而求其次，要了華佗的大弟子吳普來擔任這個職務。
吳普的醫術雖然還遠遠及不上他師父華佗，但一些小傷小病、常見病症以及外傷處理上那還是沒問題的，比大部分尋常醫士的手段也要高出幾個水平。做這個随行醫生，還是能夠勝任的。反正他們這幫人除了小婢女雨荷外，都是練家子，身體倍兒棒，輕易不會得什麽大病，忽生個絕症出來，也就最多染個傷風感冒或者意外受傷之類。
雨荷神作書吧爲貼身婢女，帶上則是方便照顧他生活起居。周瑜現在是早已習慣了自己這位小婢女的服侍照顧，離了反而會不習慣起來，輕易離不得。反正這次出行也不是什麽特别要緊事，更非行軍打仗，性質更多于遊玩，帶個女人随行那也沒什麽，周瑜也準劉晔帶了個婢女。
劉晔自去年來居巢看望魯肅這個朋友，到後來答應了周瑜招攬，留下來任事後，便不曾回去過成德家中。除了先前跟着的兩個侍衛兼仆從外，也缺乏人照顧。任職了主簿一段時間後，周瑜本打算爲劉晔置辦個宅院，再賜些仆從、婢女的，但卻被劉晔婉拒。說這些他自己家中都有，而且很多，隻是沒帶過來。當時離過年已是不遠，他的打算便是等過年後回家，然後回來居巢時再把自家的仆從、婢女帶上，所以讓周瑜不需賜他，也不需急着給他置辦宅院。
劉晔的這個做法很有先見之明，因爲不久之後周瑜的父母及孫權一家就來了居巢，然後發生了孫權“借”魯肅之事。魯肅被“借成”之後，便已有打算随孫權赴江東時舉家搬遷，他這一搬，原本的宅子正好就騰下來給了劉晔，卻倒不需周瑜再給另行置辦了。
這件事，當然隻是巧合。不過有鑒于劉晔的料事之準，周瑜那時真有些胡亂猜測地懷疑劉晔是否之前就有料到。事實當然是否，如果這事劉晔都能料到，那他可真神了，這确實隻是個巧合。
去年在居巢的時日，劉晔一直都是與兩個仆衛寄宿在魯肅的家中，并由魯肅撥了婢女負責照顧他的生活起居。直到他今年從成德歸來，才帶了自己的家眷，包括了仆從、婢女、護衛，甚至還有一名侍妾。他倒也是與周瑜、魯肅兩個一樣，還未娶妻，不過卻是已先有了一名妾室。他畢竟是世家子弟，又是皇親宗室之後，這方面倒是開葷得早。
周瑜這次出行仍是主要走水路，先從巢湖通過濡須水至長江，然後逆江而上至荊州。荊州也是他的第一個目的地，此時的荊州是一個人才彙聚之地，經濟、文化也都十分繁榮，軍事也很強盛，乃是在整個天下都有舉足輕重地位的諸侯豪雄。
荊州牧劉表也是漢室宗親，與原幽州劉虞都是漢室宗親中有實力、有地盤的重量級人物。他同時還是位名士，少便知名于世，與七位賢士同号爲“八俊”。劉表在前期很有神作書吧爲，把荊州治理的頗爲鼎盛，治下百姓安樂富足，在目前天下群豪中是非常有實力的一方大豪。