無論是從軍師智囊的角色定位，還是羽扇綸巾的外在打扮，吳用完完全全便是《水浒傳》中的諸葛亮。
然而王倫細細品味吳用，卻發現真實的吳用大政無方、小算有遺、不擅陽謀、隻會陰招，徒有諸葛之形，卻無諸葛之智，做一個幫派師爺有餘，做一個諸侯謀臣不足。
吳用之于梁山：沒有吳用，梁山無法風生水起；有了吳用，梁山無法更上一層。
在王倫的印象裏，吳用名爲智多星，雄才大略沒多少，出得馊主意、壞主意卻更多。
他扮着諸葛亮的模樣，幹着卻是狗頭軍師的活。
三國第一毒士賈诩那是隻爲自己着想，給李傕郭汜出主意害死了王允，又給張繡出主意害死了曹操的大兒子曹昂和大将典韋，最後居然在曹操那裏混得風生水起。
而智多星吳用的狠毒，也不在賈诩之下。
晁蓋上梁山鸠占鵲巢殺了王倫，實際全是吳用的主意，而且正是吳用添油加醋勾起了林沖的怒火，這才火并了王倫。
本來吳用是晁蓋的親信兼老搭檔，可是眼見着宋江人多勢衆，無用馬上就抛棄了老大哥晁蓋，一頭紮進了宋江懷抱，并且幫着宋江一步一步架空了晁蓋。
在晁蓋去打曾頭市的時候，作爲總參謀長的吳用居然坐在家裏不動，而且連個參謀（神機軍師朱武）也不給派，點将的時候也隻有二十個頭領五千人馬，還不如人家曾頭市人馬多呢。
晁蓋固然是中了史文恭的毒箭（存疑，頂級高手怎麽會用毒箭并且還刻上自己的名字？），但吳用的不作爲或者包藏禍心，也隻晁蓋之死的主要誘因。
且看吳用的小人之舉留藏頭詩誣盧俊義造反，害得玉麒麟家破人亡。
其它宋江幹的幾件龌龊事，比如騙李應一家上山，把人家莊子給燒了；殺朱仝看護的小衙内；騙徐甯上山等，這幾件下三爛的事，每一件吳用都有份。
爲了謀求更大的官職更多的賞賜，吳用居然勸宋江投降遼國：“若論我小子愚意，棄宋從遼，豈不爲勝？”
無論是真情還是假意，宋江還能把兄弟情義挂在嘴上，而在吳用眼裏，所謂的兄弟，不過是核心集團的籌碼，死了多少，都是個傷亡數字而已。
征方臘的時候，損兵折将，每次宋江都流淚、大哭甚至“哭暈”，連損八員大将的宋江哭暈醒來後有了打退堂鼓的心思：“我們今番必然收伏不得方臘了！自從渡江以來，如此不利，連連損折了我八個弟兄！”但是吳用卻一如既往地冷漠：“主帥休說此言，恐懈軍心。今番折了兄弟們，此是各人壽數。”意思很明顯，那些人死了活該。
吳用還有更直白的說法：“哥哥（宋江）以國家大事爲念，休爲弟兄之情，自傷貴體。”——炮灰死多少不打緊，咱倆有功立，有官做就行。
王倫一念及此，便不再醋催促晁蓋。害人之心不可有，防人之心不可無啊！晁蓋到底義氣，可是王倫對吳用卻是信不過！
等吳用說完，晁蓋不做聲，公孫勝卻是先說話了。“如今官軍圍捕正急，還是離了此地才是要緊。至于最後去處，我等兄弟再議不遲！”公孫勝有了危機意識，出言提醒道。
他當日沒有上了梁山，投在晁蓋莊上，如今也隻好一條道走到黑了！
吳用還要再說，那邊晁蓋一擺手，說道：“教授不必再言！官府視我等如眼中釘，我等去了，豈不給王倫兄弟添麻煩。”
一聽晁蓋這話，王倫想要開口，卻也被晁蓋攔住。“兄弟放心，過了今晚我自有去處！”
正說話間，外面莊客禀報郓城押司及時雨宋江來到。王倫聽了，心想這厮怕不也是來報訊的。隻是他與宋江有隙，更看不慣這黑三郎，于是并不說話。
那晁蓋見莊客報說宋江在門前，脫口問道：“有多少人随從着？”他隻當宋江是衙門的人，帶人來捉拿自己。其實他與宋江相交多年，本不曾懷疑。隻是之前宋江不顧江湖道義，在郓城要捉拿王倫，所以此時晁蓋也有些懷疑。
莊客道：“隻獨自一個飛馬而來，說欲要見保正，看着十分緊急。”
晁蓋沉思一會道：“必然有事！”
說着，晁蓋看向王倫，“兄弟且看我面上，不要與他計較！”他卻是怕王倫記恨宋江，趁着此時将宋江擊殺。
“保正哥哥，且去看他有何事！此時此地，王倫自不會動他！”
宋江不過一介小人，有晁蓋面子在，王倫自不會與他一般見識。既然爲敵，自然真刀真槍的，正面交手。雖然宋江聞名天下，擁鼈不少，王倫自也不怕。
穩住了王倫，晁蓋迸忙出來迎接。
見晁蓋出門，吳用道：“隻聞宋押司大名，小生卻不曾得會，我也一起迎迎。”
吳用跟着晁蓋出來，離了屋子遠了，吳用低聲對晁蓋道：“哥哥，梁山勢大，正好可以乘涼！哥哥怎地輕言拒絕！”說着湊到晁蓋身旁，又道：“想王倫不過一落魄書生，如何做得梁山寨主。哥哥到了梁山，說不得能借雞生蛋或取而代之！”
原來吳用也看中了梁山水泊的地理位置，就像慫恿晁蓋铤而走險。在他看來王倫與晁蓋相交莫逆，并不防備。而晁蓋、劉唐都武藝出衆，梁山三阮和新投的蕭讓、金大堅都是他的故人，也可做一臂之力。奪了梁山基業，并非不可能！
當然，這都是吳用一廂情願罷了！
走在前頭的晁蓋不想吳用說出這番話，臉色一變，腳步停下，厲聲道：“兄弟把我看做什麽人，此事再也休提！”說罷，也不理會吳用，自去前門迎接宋江。
吳用見晁蓋遽然變臉，讪讪的說不出話來！看着晁蓋的身影，暗道：愚人之見。一跺腳，卻是又跟上了去。