在瑞雲十四的時候，她的養母蔡媽媽就讓她出來接客。瑞雲告訴蔡媽媽說：“這是我第一次接客，不可以草草了事。價格可以由媽媽定，但是客人必須讓我自己挑。”
蔡媽媽聽了瑞雲的話，說道：“那媽媽就依了你，畢竟第一次接客，不能太委屈了自己。不過不能拖太久。媽媽也不能白養了你不是。”
于是老鸨蔡媽媽定好了價錢，接待一次客人爲十五兩銀子，瑞雲從此每天接客。有客人求見必須獻禮：禮物豐厚的，瑞雲就陪其下棋，或是彈琴一曲，或是畫一幅畫表示感謝；而禮物輕的，瑞雲則是陪其喝喝茶。隻是招待見客，說話聊天或是談詩唱歌，不肯委身以人。瑞雲的豔名流傳已久，自此富商賈貴皆連不絕慕登門拜見。
餘杭縣有一名文采出衆的姓賀的書生，名祥宇，家中隻有中等資财。賀祥宇素來仰慕杭州的瑞雲，聽聞瑞雲才貌雙全，琴棋書畫樣樣精。雖然不敢奢求能與她同床共枕，但是也盡心竭力準備一份薄禮，想見一見瑞雲本人的才情美貌。
這一日，賀祥宇來到杭州城瑞雲在的那家花樓，見有不少人排隊拜見瑞雲。他心中暗想：瑞雲小姐見過的客人數不勝數，估計自然是看不上我這個窮書生的。我也不敢有什麽妄想，隻想一睹瑞雲的風采，此生足矣。
等到自己拿着禮物拜見瑞雲的時候，賀祥宇有些緊張地看着瑞雲。而瑞雲小姐看見了眼前這個男子，那是皎白如玉樹臨風，潇灑風度翩翩少年，眉如濃墨秀山巒，眼若明星一點漆。他面龐清秀，唇紅齒白。
瑞雲見之，心中暗想：我自小父母重男輕女，将我遺棄，不幸淪落風塵爲妓。蔡媽媽養育難還，隻能接客。若我初次之情交與此人，那此生也不太難過。
想到這裏，瑞雲對賀公子的款待甚是殷勤。二人坐着聊了許久，相互之間還對歌吟詩。賀祥宇但見瑞雲，生得是：
面若桃花體如玉，唇若點朱眉似柳。
體态風流窈窕秀，纖纖玉手似雕琢。
發髻堕馬金步搖，耳垂輕挂珍珠墜。
瑞雲對賀祥宇言談之際，眉目含情，又向其賦詩贈與賀公子，那詩中寫道：
“何事求漿者，藍橋叩曉關？有心尋玉杵，端隻在人間。”
賀祥宇接過瑞雲遞過來的詩一看，明白她對自己心有好感，不由得心中狂喜，正欲再言語幾句心中之言的時候，忽然丫鬟慌慌張張從門外進來說有客人來了，賀公子隻好匆匆忙忙地告别離開。
賀祥宇回到家中，反複吟詠此首詩，腦海之中盡是瑞雲曼妙的身影。過了兩日，賀生情不自禁地準備了一份禮物，再次前往杭州城的香雲樓去拜見瑞雲。
當瑞雲看到賀公子的時候，甚是愉悅，眼中含笑，主動把座位移到賀生的身邊來，低着頭，悄悄地在賀公子的耳邊說：“可想辦法與我共度良宵乎？”
賀祥宇聞言，歎道：“小生貧困，隻有一片癡情可以獻給知己。這點薄禮我已經傾盡全力。能夠親近睹小姐的芳容，小生已經心滿意足了；至于肌膚之親，小生哪敢存此癡心妄想。”
瑞雲聞言，微微地皺了下眉頭，面露不悅之色。二人相對而坐，卻也說不出一句話來。賀公子坐得時間久了，老鸨蔡媽媽便頻繁地叫瑞雲出來，催着賀公子趕快離開。賀公子隻得離開了香雲樓。
回到家後的賀祥宇從此悶悶不樂，想着自己傾家蕩産換來一夜的見面歡樂，但是天一亮又得要分别。如此的痛苦怎麽能夠忍受呢？他一想到這裏，内心的熾熱之情便都全部消散了。自此以後，賀公子就和瑞雲也就斷了來往。
且說道濟和尚在人間許久，久久沒有吃麻姑仙子釀的美酒，便又騰雲駕霧來到了蓬萊仙島之鄉。
卻不見麻姑仙子在那裏，而是看見八仙中的純陽祖師呂洞賓和仙童藍采和在下棋。
藍采和一邊下棋，一邊說道：“呂道兄向來不是喜歡留戀妓院花樓的美女？現在杭州城有個美女深陷困難，你也不去好好救救人家出風塵。當年不是呂洞賓三戲乃牡丹？”
呂洞賓聞言，道：“你下棋就下棋，怎麽如此言語調笑。”
不一會，呂洞賓對了一棋子，藍采和滿盤皆輸了。
濟公和尚見狀，說道：“二位大仙好生雅興。可有見麻姑仙子嗎？”
呂洞賓說道：“麻姑呀？她在廣寒宮和嫦娥仙子聊天呢，順便采摘月宮裏的月桂樹的桂花，要用來釀酒。”
濟公和尚聽了，自言自語道：“原來如此呀。和尚來了蓬萊，又無遊戲，好生無聊。”
呂洞賓聞言，說道：“濟公呀，你要是無聊，我們去杭州城玩個遊戲吧。”
濟公問道：“什麽遊戲？”
呂洞賓說道：“杭州有個名妓叫瑞雲的，從小父母遺棄，淪落風塵。你去解救解救，也好是做做功德。”
濟公說道：“怎麽解救？直接搶人呀。”
呂洞賓說道：“我先下去，戲弄一下，給她來一個黑痣，這樣那個老鸨就不會逼她接客了。也好保她清白。”
濟公說道：“你把人家弄醜，然後等有人贖她，然後我把她容貌變漂亮回來是吧？”
呂洞賓笑道：“大和尚真是聰明呀。你說這個遊戲好玩不好玩？要不要一起玩？”
濟公和尚連連說好。
再說那瑞雲挑選情郎，挑了幾個月了，一個滿意的都沒有。老鸨蔡媽媽非常生氣，想掙得更多的錢就必須讓瑞雲接客。
于是老鸨蔡媽媽要強迫瑞雲接客，隻是還沒有大客人出高價。
一天，呂洞賓變成一個秀才，帶上了見面禮，與瑞雲小聊了幾句。等離開的時候，那秀才就站了起來，用一隻手指在瑞雲的額頭上面按了一下，說了句：“可惜了可惜。”然後轉身就離開了。
瑞雲送走客人之後回來，大家卻看見瑞雲的額頭上面有一個像墨一樣黑的手指印。瑞雲看見大家指指點點，連忙跑到房間照了照鏡子，發現自己額頭上的黑手指印。于是讓人打了水來洗，卻越洗那黑印子越大，最後整張臉都是黑色的印子，顯得醜陋無比。看見瑞雲的人便都譏笑她，而來往的客人就越來越少了，漸漸地都不再上門。
老鸨蔡媽媽斥罵她，把她的首飾都收了起來，并且讓她去幹粗重的活。
賀公子聽說之後，就來看望她。但見瑞雲在幹活，樣子醜陋得像鬼一樣。賀公子很同情她，和老鸨蔡媽媽商量要給她贖身。蔡媽媽答應了。