4月28日，已經提前保級的布萊克本客場2:1擊敗埃弗頓，揚森與安迪·科爾上下半場各進一球，尼克·查德威克一度幫助主隊扳平比分。4月29日，阿森納客場2:0完勝博爾頓，博格坎普先後助攻福克斯與維爾托德進球。
目前熱刺35場比賽23勝11平1負80分繼續領跑，阿森納36場比賽23勝9平4負78分落後2分第二，利物浦36場比賽72分第三、曼聯36場比賽與37場比賽的紐卡斯爾聯71分并列第四。降級隊伍均已提前出現，25分的萊切斯特城、27分的德比郡與31分的伊普斯維奇，查爾頓38分倒數第四。
4月30日，歐冠半決賽次回合進行，曼聯客場挑戰勒沃庫森，羅伊·基恩先爲曼聯打入一球，可惜上半場結束前，諾伊維爾扳平比分，下半場雙方均無建樹，最終1:1，兩回合3:3，曼聯因爲客場進球數少被淘汰！這件事也讓溫格心中難免突突，畢竟皇家馬德裏也是手握兩個客場進球！
5月1日，西班牙馬德裏伯納烏球場，博斯克擺出4-1-4-1陣容迎戰熱刺：桑切斯，卡洛斯、埃爾格拉、耶羅、薩爾加多，馬克萊萊，索拉裏、齊達内、古蒂、路易斯·菲戈，勞爾！溫格依舊是上一場比賽的陣容：範德薩，阿什利·科爾、坎貝爾、内斯塔、麥孔，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，羅納爾迪尼奧、巴蒂斯圖塔和亨利。不過不同的是，本場比賽他要求小羅更多回到中路，斯科爾斯與維埃拉，貝克漢姆回撤後腰，實際有點像4-3-1-2。
毫無疑問的是，皇家馬德裏這樣布陣就是打算在中場組織起屏障，并且随時發動反擊。因此比賽開始後，熱刺的中場組織有些難受，尤其是阿什利·科爾不得不應對菲戈的突擊，而麥孔也被卡洛斯牽制，缺少兩名邊後衛的前插，熱刺中場處在下風，馬克萊萊幾乎是貼着羅納爾迪尼奧，斯科爾斯與維埃拉分别對上索拉裏與齊達内，貝克漢姆還能再古蒂的糾纏下送出長傳，但是效果一般——耶羅負責糾纏巴蒂斯圖塔，埃爾格拉則是針對亨利。
在伯納烏，還是皇家馬德裏更加占據上風，雖然勞爾不太容易單挑内斯塔和坎貝爾，但是有着身後四個中場可以喂球，隻需要一次機會就有可能轉化爲進球！第43分鍾，眼看着上半場即将結束，熱刺也不得不想辦法進攻——畢竟若是本場比賽無法取勝，熱刺就将被淘汰！可惜就是這樣的心态讓博斯克準備許久的戰術起到效果——貝克漢姆的長傳被古蒂奮不顧身擋下，齊達内跟上送出直塞，自己被維埃拉撞倒，由于是被攔截後的攻防轉換，勞爾總算有機會躲開坎貝爾得球，在内斯塔補防前冷靜左腳推射遠角破門，0:1！
中場休息過後，齊達内因傷被孔塞桑換下。熱刺這邊同樣有球員受傷被替換，阿什利·科爾上半場結束前攔截菲戈結果不慎扭傷，估計本賽季剩餘比賽都無法出戰！不得已，溫格隻能派出埃弗拉。不過這個換人還起到了奇效，下半場剛開始不久，第48分鍾，年輕氣盛的埃弗拉得球後自己帶球殺向皇家馬德裏半場！
菲戈明顯沒打算回追，結果薩爾加多被埃弗拉一下子沖了過去，随後埃弗拉不管不顧直接傳中，巴蒂斯圖塔與亨利連忙雙雙前插，結果埃爾格拉率先頂到皮球，隻是爲了搶在亨利之前，埃爾格拉明顯有些沖太快了，皮球砸在他的腦袋上居然飛向球門！桑切斯猝不及防，皮球就應聲入網，1:1！憑借着這個烏龍球，熱刺扳平比分！
隻是接下來皇家馬德裏更加謹慎，第61分鍾，卡洛斯同樣助攻，麥孔選擇直接拉倒對方吃到黃牌。随後第67分鍾，溫格換下巴蒂斯圖塔，派出貝爾巴托夫加強争頂。第68分鍾，博斯克針鋒相對，撤下菲戈，換上上一場比賽打入絕平的麥克馬納曼，保持對埃弗拉的壓制！第75分鍾，溫格見遲遲打不開僵局，不得不換下斯科爾斯，改派卡卡上場試圖以速度突破。
第82分鍾，回歸左路的羅納爾迪尼奧過掉薩爾加多，後者選擇拉倒小羅，用一張黃牌阻止對手的内切，貝克漢姆主罰任意球，可惜被早有準備的耶羅搶在貝爾巴托夫之前頭球解圍。第86分鍾，卡卡回撤拿球後轉身強突，孔塞桑情急下抱住卡卡同樣吃到黃牌！第87分鍾，博斯克換下古蒂，派上帕文，變陣5-3-2，主打一個嚴防死守！随着卡卡遠射中橫梁彈出底線，熱刺終究還是沒能完成逆轉好戲，與曼聯一樣，兩回合3:3，因爲客場進球少被淘汰！
自從1999年奪冠以來，熱刺已經連續3年殺入半決賽，2000年決賽不敵皇馬，01年半決賽輸給瓦倫西亞，02年又一次半決賽被皇馬擊敗！隻能說歐冠改制之後，競争更加激烈，賽程過于密集，讓本來就賽程密集的英超球隊苦不堪言，熱刺能夠保持競争力也是多虧了豪華的陣容配置。葉明翰向意氣風發的弗洛倫蒂諾恭喜了一下，預祝他旗下的皇家馬德裏能夠第八次捧起歐冠冠軍，然後就率隊乘坐熱刺專機返回倫敦。葉明翰也知道，目前這種情況是多種原因造成的，沒有對球隊提出任何批評，而是贊揚球隊一直保持着極高的戰鬥力，打到歐冠半決賽，聯賽排名榜首，聯賽杯奪冠，這些都已經是很了不起的成績了。
5月3日，足總杯決賽進行，阿森納2:0力克切爾西捧杯！維爾托德助攻雷·帕洛爾打破僵局，之後福克斯單刀赴會破門鎖定勝局。這個結果讓熱刺球迷都有些郁悶，畢竟聯賽杯是不如足總杯的，隻能在英超聯賽奪冠才能再壓過死敵一頭！于是5月4日，英超第33輪補賽，熱刺主場迎戰利茲聯的比賽非常關鍵！
本場比賽，溫格選擇用：塞薩爾，海因策、費迪南德、萊德利·金、拉姆，阿隆索、羅伯托、巴拉克，皮雷、克洛澤、永貝裏。利茲聯主帥奧利萊以4-4-2陣容出戰：尼格爾·馬丁，伊恩·哈特、多米尼克·馬特奧、22歲熱刺租借中衛喬納森·伍德蓋特、丹尼·米爾斯，大衛·巴蒂、埃裏克·巴克、李·鮑耶、阿蘭·史密斯，羅比·福勒與馬克·維杜卡。