1月15日，足總杯賽事來襲，第3輪比賽，熱刺将對陣考文垂。霍德爾再次率領青年隊出戰：羅賓遜，埃弗拉、道森、佩佩、阿爾維斯，圖拉朗、馬武巴、卡卡，裏貝裏、弗雷德、羅本。上個賽季降級的考文垂現任主帥是39歲瑞典球員羅蘭德·尼爾森，他以5-3-2陣容上場：29歲瑞典門将馬格努斯·海德曼，30歲邊後衛馬克·埃德沃斯、29歲愛爾蘭中衛加裏·布林、32歲波黑中衛穆罕默德·科尼茨、34歲中衛理查德·肖、29歲瑞典右後衛托馬斯·安東尼柳斯，28歲愛爾蘭後腰李·卡爾斯利、21歲中場羅伯特·貝茨、25歲中場大衛·湯普森，20歲前鋒傑伊·博特羅伊德和28歲前鋒朱利安·喬基姆。
考文垂本賽季在英甲比賽中處在一個不上不下的尴尬位置，因此對足總杯還算是比較認真，但是在面對切爾西都能夠打得有來有回的青年軍面前，考文垂的實力還不夠看，第23分鍾，羅本右路接到圖拉朗的分球，然後扣回左腳傳中，卡卡後插上頭球破門，1:0！下半場開始後不久，第52分鍾，卡卡遠射被門将海德曼撲出，弗雷德跟上補射空門得手，2:0！之後雙方都有人員調整，不過沒有再度改寫比分，熱刺青年軍在杯賽中的表現足夠讓其他媒體閉嘴了。
1月19日，英超聯賽第23輪進行。熱刺主場迎戰埃弗頓，溫格派上的球員是：範德薩，阿什利·科爾、坎貝爾、内斯塔、卡爾，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，皮雷、巴蒂斯圖塔、亨利。沃爾特·史密斯則是用5-3-2陣容挑戰：23歲門将斯蒂夫·西蒙森，24歲蘇格蘭左後衛加裏·奈史密斯、29歲左後衛大衛·昂斯沃斯、斯塔布斯、大衛·韋爾、21歲右後衛托尼·希伯特，斯科特·葛米爾、尼克拉斯·亞曆山德森、前熱刺35歲前腰保羅·加斯科因，凱文·坎貝爾與鄧肯·弗格森。加斯科因重返白鹿巷，也是感慨萬分，之前他毅然去往拉齊奧，卻沒有再現96年的巅峰。
比賽開始後，雙方都很快進入狀态，僅僅第5分鍾，貝克漢姆直接在卡爾的掩護下，接到亨利的回傳，閃開昂斯沃斯後完成傳中，皮球被前點的大衛·韋爾奮力蹭了一下，後點的皮雷勉強打門被門将西蒙森撲出，恰好落到巴蒂斯圖塔面前，後者順勢把球頂入空門，1:0！熱刺早早取得領先！然而好景不長，僅僅3分鍾後，昂斯沃斯将功補過，角球進攻中，加斯科因開球被坎貝爾頭球解圍，昂斯沃斯禁區外得球再次把球送入禁區，内斯塔在弗格森的幹擾下勉強把球頂了一下沒頂遠，結果大衛·韋爾搶到第二點完成頭球破門，1:1！
雙方的攻勢看上去會是一場進球大戰，然而上半場結束的時候，比分依舊沒有改寫。中場休息的時候，溫格先換人，巴蒂斯圖塔在上半場結束前與斯塔布斯相撞，問題不大，但是出于安全考慮，還是将其換下，謝林漢姆替補登場。第60分鍾，埃弗頓用20歲中衛彼得·克拉克換下被阿什利·科爾防得隐身的亞曆山德森，開始準備死守。第76分鍾，溫格換下卡爾，派上拉姆。第82分鍾，加斯科因下場休息，史密斯派上美國前鋒喬-馬克斯·摩爾試圖最後沖一沖，争取一個奇迹。第87分鍾，溫格換下皮雷，派上巴普蒂斯塔，但是最終也沒能再度進球，熱刺又一次遭遇聯賽的連平。
今天的比賽不少都是平局，米堡1:1戰平博爾頓，諾埃爾·惠蘭與博·漢森各自建功。利物浦同樣1:1與南安普頓握手言和，哈曼射門被撲，歐文補射命中先進一球，凱文·戴維斯扳平比分。桑德蘭1:1與富勒姆不分勝負，凱文·菲利普斯和斯蒂德·馬爾布蘭克各得一分。另外萊切斯特城與紐卡斯爾聯互交白卷。
伊普斯維奇客場3:1擊敗德比郡，馬庫斯·本特、西克托·佩拉爾塔和馬丁·雷瑟各進一球，主隊由馬爾科姆·克裏斯蒂扳回一分。曼聯主場2:1擊敗布萊克本，上半場結束前，範尼斯特魯伊點射命中打破僵局，下半場剛開始，克雷格·希格内特爲客隊破門扳平比分，第81分鍾，羅伊·基恩進球完成制勝一擊。
1月20日，切爾西主場5:1屠殺西漢姆聯，哈塞爾巴因克上下半場各入一球，約翰·特裏助攻古德約翰森破門，然後古德約翰森也完成梅開二度，迪福替補登場幫助西漢姆聯扳回一城，但是傷停補時，斯坦尼奇助攻福塞爾進球将比分定格。另外客隊前鋒迪卡尼奧第70分鍾就被紅牌罰下。利茲聯則1:1戰平阿森納，主隊先由威爾科克斯助攻羅比·福勒先進一球，上半場結束前，博格坎普幫助雷布羅夫破門扳平比分。
1月21日，阿斯頓維拉客場2:1拿下查爾頓，達利烏斯·瓦塞爾和安赫爾上半場就連進兩球幫助客隊反客爲主取得領先，主隊終場前第88分鍾才由格拉漢姆·斯圖爾特破門打入一球。目前熱刺51分依舊高居榜首，紐卡斯爾聯43分第二，分差還是8分。曼聯42分上升到第三、阿森納41分第四、利茲聯40分第五、利物浦38分第六、切爾西35分第七。保級區，萊切斯特城17分墊底，伊普斯維奇與德比郡19分并列倒數第二，布萊克本22分暫時無憂。
1月22日，英格蘭聯賽杯半決賽次回合在白鹿巷進行，熱刺青年軍再戰切爾西！霍德爾索性擺出：羅賓遜，埃弗拉、維迪奇、佩佩、阿爾維斯，圖拉朗、埃辛、卡卡，裏貝裏、貝爾巴托夫、羅本的組合。拉涅利則是4-4-2陣容：庫迪奇尼，25歲前熱刺法國後衛威廉·加拉、德塞利、特裏、梅爾奇奧特，26歲荷蘭左路球員鮑德溫·岑登、蘭帕德、32歲法國後腰埃曼努爾·佩蒂特、32歲克羅地亞右路球員馬裏奧·斯坦尼奇，古德約翰森與哈塞爾巴因克。
然而比賽剛剛開始2分鍾，還沒等切爾西做好準備，熱刺就進球了！卡卡中場發球後把球交給後方的圖拉朗，然後自己開始前插，這些都是正常操作，所以切爾西隻是做好準備，結果後場倒腳了一會的熱刺忽然由阿爾維斯送出一腳長傳！皮球準确落到了羅本面前，威廉還沒回過神，就被羅本直接超車，追上皮球後，羅本直接内切，讓試圖回追的威廉猝不及防之下險些摔倒。而羅本趟過補防的特裏，直接左腳兜射遠角破門，1:0！