同一天，國際托托杯決賽首回合，阿斯頓維拉客場1:1逼平瑞士的巴塞爾，保羅·梅森先下一城。紐卡斯爾聯客場與法國特魯瓦互交白卷。另一場比賽更加引入矚目，巴黎聖日耳曼主場0:0戰平意甲的布雷西亞，阿爾特塔爲巴黎聖日耳曼首發，順帶一提布雷西亞前鋒是前熱刺球員羅伯特·巴喬搭檔24歲的盧卡·托尼。
本來托尼已經被挖到都靈，但是随着葉明翰退出，托尼也沒有受到重視，幹脆500萬歐元加盟布雷西亞，Stellar幫忙牽線，都靈也就賣掉了。安切洛蒂還有些遺憾，他知道托尼這種高中鋒的作用，不過當時他在尤文話語權不算高，本來還計劃晚一些站穩腳跟再挖人，可惜就被炒了鱿魚。
8月12日，慈善盾杯進行，三冠王熱刺迎戰聯賽亞軍，老對手曼聯。溫格擺出這段時間磨合成熟的陣容：範德薩，阿什利·科爾、坎貝爾、内斯塔、卡爾，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，羅納爾迪尼奧、巴蒂斯圖塔與亨利。弗格森這邊以全新的4-2-3-1陣容迎戰：30歲法國門将法比安·巴特茲，36歲愛爾蘭左後衛老将丹尼斯·埃爾文、24歲法國後衛米凱爾·西爾維斯特裏、32歲挪威中衛羅尼·約翰遜、26歲右後衛加裏·内維爾，30歲前熱刺愛爾蘭後腰羅伊·基恩、26歲中場尼基·巴特，28歲威爾士左前衛瑞恩·吉格斯、31歲挪威前腰奧利凡德·萊昂哈德森、29歲前熱刺右前衛達倫·安德頓，25歲荷蘭新援前鋒路德·範尼斯特魯伊。
其實弗格森是參考了尤文圖斯與熱刺的友誼賽情況，看清楚了熱刺這套新陣容的一些弱點，然而真正對上，弗格森也知道理想與現實存在差距，隻是差距大了一些……畢竟尤文圖斯那是啥配置？固然吉格斯與安德頓不遜色于内德維德和贊布羅塔，但是加裏·内維爾夠嗆遇到羅納爾迪尼奧，比圖拉姆差了一個菲爾·内維爾，至于埃爾文雖然不怕亨利，但是架不住人家速度生吃啊！就算佩索托也就撐半場。更何況隐患最大的還是中後衛組合，西爾維斯特裏是左後衛改打中衛，位置感一般，約翰森又豈是巴蒂斯圖塔的對手？
開場僅僅2分鍾，亨利右路追上貝克漢姆長傳，直接切向禁區，然後一個變向抹過西爾維斯特裏，被後者絆倒在禁區内，熱刺開場就獲得點球機會！貝克漢姆面對巴特茲，輕松點射命中，打入熱刺本賽季正式比賽第一個進球！過早的丢球讓曼聯陷入被動，弗格森咬着牙示意球隊壓上進攻，然而很快曼聯就付出代價，第16分鍾，維埃拉斷下萊昂哈德森腳下球，貝克漢姆輕松長傳，巴蒂斯圖塔中圈頭球擺渡，亨利甩開埃爾文和西爾維斯特裏獨闖龍潭，過掉國家隊老大哥巴特茲輕松打空門得手，2:0！
弗格森那個表情難受啊，他看出來熱刺這個陣容的惡心之處——把貝克漢姆和斯科爾斯位置放到中圈附近甚至更後面，就是打長傳反擊，破密集可能不太好打，但是對上勢均力敵的對手就很有威脅。弗格森馬上安排萊昂哈德森與巴特上前去騷擾持球，基恩他倒是不敢動，羅納爾迪尼奧會跑來中路溜達……第17分鍾，萊昂哈德森用一記滑鏟放倒貝克漢姆，吃到黃牌，但是這樣一來熱刺的出球沒那麽舒服，曼聯總算是能夠穩住陣腳。但是進攻方面也難受啊……吉格斯對卡爾有技術優勢沒有速度優勢，阿什利·科爾利用速度欺負安德頓，年輕人不講武德！安德頓畢竟受過傷，沒有了輪換，離開熱刺的球員受傷率大增——比如福勒、比如小雷、比如安德頓、比如羅納爾多……
熱刺出于人道主義精神，積極幫助這些前熱刺球員安排手術、療養，費用自然由球員現俱樂部承擔，另外還與美國羅切斯特梅奧診所、克利夫蘭醫療中心、巴爾的摩約翰·霍普金斯醫院、波士頓麻省總醫院、紐約特殊外科醫院、洛杉矶西松-雪奈醫療中心、洛杉矶羅納德·裏根醫學中心、加拿大多倫多總院、德國慕尼黑夏利特醫院、法國巴黎皮提耶薩爾佩特裏爾醫院、格勒諾布爾市大學醫療中心、意大利博洛尼亞裏佐利研究所、瑞典卡洛琳斯卡大學醫院、瑞士蘇黎世大學醫院、新加坡中央醫院、華夏燕京協和醫院等等進行合作。
扯遠了，兩球領先之後，熱刺繼續打防守反擊，曼聯不敢全力進攻，範尼斯特魯伊也是雄心壯志想要證明自己，但是在坎貝爾與内斯塔的防守下毫無作爲——前者負責高空球，後者負責腳下球，愣是讓範尼斯特魯伊有力無地方使。亨利後續又險些利用速度甩開埃爾文，最後沒辦法的弗格森選擇讓埃爾文與西爾維斯特裏換位，西爾維斯特裏還是能夠比較熟悉亨利的，第35分鍾，亨利甚至在搶位的時候推倒西爾維斯特裏吃到黃牌，這才消停了一些。其實目前這個陣容更适合讓克洛澤首發，不過溫格最終還是選擇更加全面的巴蒂斯圖塔——克洛澤腳下技術比科勒好一些，但是沒有巴蒂斯圖塔好。
中場休息過後，雙方沒有進行人員調整，第51分鍾，吉格斯熟悉了卡爾的糾纏，利用技術和速度生吃對手後殺到禁區左側，吸引内斯塔後分球，範尼斯特魯伊抓住機會掃射破門，範德薩也無能爲力，他很清楚自己這位同胞的實力——實際上熱刺也考慮過引入範尼斯特魯伊，但是中鋒位置人才過剩，所以就放棄了。總之曼聯扳回一城，2:1！
對于卡爾防不住吉格斯，溫格毫不意外，他都已經準備上麥孔了。第53分鍾，溫格換下卡爾，派上麥孔，巴西右後衛固然經驗沒有卡爾強，但是身體更加出色，速度也更快，成功讓吉格斯啞了火。第66分鍾，弗格森孤注一擲，撤下巴特，派上約克改打4-4-2，可惜沒什麽用，甚至讓斯科爾斯和貝克漢姆得到了解放。第72分鍾，溫格再次做出人員調整，小羅與亨利被皮雷和永貝裏換下，就是主打一個乘勝追擊。可惜最後巴蒂斯圖塔的暴力抽射擊中橫梁、永貝裏一腳内切打門偏出，好在最終還是2:1取勝，拿下第14座慈善盾杯！