利茲聯主場1:2不敵阿斯頓維拉,阿斯頓維拉後衛克裏斯·佩裏異軍突起,先後接到喬基姆傳球和梅森任意球助攻,頭頂腳踢完成梅開二度!哈裏·科威爾一度遠射世界波進球将比分追平。桑德蘭客場0:1敗走溫布爾登,卡爾·卡特一擊制勝。德比郡2:0輕取沃特福德,12月17日花費420萬歐元從比利時根特引入的30歲比利時前鋒布蘭科·斯特魯帕爾上下半場各下一城,包辦兩個進球。南安普頓主場1:0小勝布拉德福德,凱文·戴維斯打入全場比賽唯一進球。
埃弗頓與萊切斯特城2:2不分勝負,尼克·巴姆比開場不到十分鍾就受傷下場,好在唐·哈奇森很快破門爲主隊取得領先,不過客隊後衛馬特·埃利奧特5分鍾内連下兩城完成反超,大衛·昂斯沃斯主罰點球命中将比分追平。紐卡斯爾聯與西漢姆聯同樣2:2平分秋色,實際上紐卡先由亞曆山德羅·皮斯頓助攻達比薩斯掃射破門,然後索拉諾送出第12次助攻幫助加裏·斯皮德得分擴大領先優勢。不過第84分鍾,西漢姆聯開始反撲,特雷弗·辛克萊爾先助攻蘭帕德勁射破門扳回一城,然後4分鍾後又任意球助攻斯蒂馬奇頭槌中的上演絕平。
1月3日,切爾西客場2:2戰平考文垂,塞德裏克·魯塞爾與羅比·基恩先後兩次進球爲主隊取得領先,但是弗洛梅開二度,兩度扳平比分。此時熱刺已經出發,前往巴西參加首屆俱樂部世界杯賽!
由于國際足聯的野心,本次世俱杯邀請了八支隊伍參賽,分别是1998及1999歐冠冠軍英格蘭的托特納姆熱刺、98年歐冠亞軍皇家馬德裏(99年歐冠亞軍拜仁慕尼黑拒絕參賽)、東道主巴西的科林蒂安、98年解放者杯冠軍巴西的瓦斯科達伽馬(99年解放者杯冠軍帕爾梅拉斯拒絕參賽)、99年中北美及加勒比海冠軍杯冠軍墨西哥的内卡薩、98年亞洲超級杯冠軍沙特阿拉伯的利雅得勝利(本應爲98-99亞冠冠軍及99亞洲超級杯冠軍日本的磐田喜悅,因豐田杯與世俱杯未達成協議,日本球隊不參加該賽事)、99年的非洲冠軍杯冠軍摩洛哥的卡薩布蘭卡拉賈和99年的大洋洲冠軍杯冠軍澳大利亞的南墨爾本。
溫格也是沖着前所未有的八冠王來的,有着包機的熱刺也能夠較好地縮短旅程時間消耗,并且早早在美洲布局的葉明翰也能很快爲熱刺安排好住宿和訓練場地,首戰的球員在年前就過來了。八支隊伍被分爲AB兩組,熱刺在B組,與瓦斯科達伽馬、内卡薩和南墨爾本一組。
1月5日,首屆世俱杯開賽,皇家馬德裏與利雅得勝利進行揭幕戰。恩吉塔普·傑雷米助攻阿内爾卡打入首個進球,在對方點射命中扳平比分後,又助攻勞爾進球超出比分,阿内爾卡制造點球,薩維奧主罰得分鎖定勝局,将比分定格在3:1!另一場比賽,科林蒂安2:0兵不血刃地輕取卡薩布蘭卡拉賈。
1月6日,熱刺在巴西裏約熱内盧的馬拉卡納球場迎戰内卡薩。溫格派上:托爾多,阿蘭薩瓦爾、索斯蓋特、内斯塔、麥孔,傑拉德、内德維德、卡卡,羅納爾迪尼奧,阿德裏亞諾與永貝裏的4-3-3陣容。内卡薩并不是墨西哥最出名的俱樂部,墨西哥美洲、瓜達拉哈拉競技和藍十字都比較出名。墨西哥聯賽也非常有特點,跟南美洲聯賽類似,都是分夏季和冬季兩個冠軍,又與美國聯賽類似,設有季後賽來争奪冠軍。
内卡薩主帥是43歲墨西哥本土主帥勞爾·阿裏亞斯,面對熱刺咄咄逼人的陣型,他以5-3-2進行應對:38歲老門将雨果·皮内達,28歲後衛馬庫斯·洛佩斯、27歲後衛何塞·米利安和薩爾瓦多·卡布雷拉、31歲後衛塞爾吉奧·阿爾馬格爾、32歲右後衛何塞·希加瑞達,23歲阿根廷後腰赫爾南·維格内、19歲中場路易斯·佩雷斯、31歲厄瓜多爾前腰亞曆克斯·阿吉納加,26歲厄瓜多爾前鋒奧古斯汀·德爾加多和30歲智利前鋒克裏斯蒂安·蒙特西諾斯。葉明翰知道阿吉納加,這位是1993年美洲杯最佳球員,另外前鋒德爾加多後來加盟南安普頓。
遠道而來的熱刺實際上還不能完全适應,畢竟現在巴西正處在夏季,當然,對于麥孔、卡卡、阿德裏亞諾和羅納爾迪尼奧來說,能夠身披世界上最好的俱樂部之一的球衣在家鄉本土作戰,那麽就已經足夠了。第7分鍾,正是卡卡白衣怒馬單騎闖關,在中圈接到内德維德的傳球後,一個回身扣過佩雷斯,然後一個加速就從猝不及防的維格内身邊闖過,面對補位上來的卡布雷拉,卡卡直接起腳遠射!皮球直挂球門右上角,門将皮内達隻能在空中目送皮球入網,1:0!進球後的卡卡與隊友們相擁在一起慶祝,開懷大笑,雖然還沒有後來那麽五官立體,但是爽朗的笑容還是讓當地女球迷一陣目眩。
不過好景不長,第14分鍾,内卡薩就扳平比分,蒙特西諾斯展現了自己的任意球腳法,一記直接任意球破門!托爾多面對這記刁鑽的弧線球一點辦法都沒有。第16分鍾,傑拉德依舊勇猛地放倒帶球推進的阿吉納加,雖然吃到一張黃牌,但是也讓溫格松了一口氣,之前任意球就是傑拉德對阿吉納加犯規導緻丢球,他還擔心傑拉德會束手束腳,不過看到傑拉德依舊勇猛,所以哪怕吃到黃牌,也讓溫格覺得無憂。
均勢沒有維持太久,第25分鍾,又是卡卡提速,甩開奮力追趕的佩雷斯,接着把球分到左側,小羅内切得球,一個寫意的甩牛尾巴過掉阿爾馬格爾,接着在希加瑞達補位前把球分到點球點右側,那邊阿德裏亞諾左腳直接轟門!皮球勢大力沉,直接撞開皮内達的右手入網,2:1!
之後雙方不溫不火,第32分鍾,德爾加多前場反搶放倒傑拉德吃到黃牌。第42分鍾,令人意外的事情發生了,永貝裏右路突破未果後,轉身反搶滑鏟放倒對方左後衛洛佩斯,37歲阿根廷主裁判霍拉西奧·埃利松多直接出示紅牌将永貝裏罰下!作爲場上隊長的羅納爾迪尼奧上前申訴,也被黃牌警告。在一片混亂中,熱刺帶着領先優勢進入中場休息。