11月16日，德比郡2:1力克米堡，阿廖沙·阿薩諾維奇先助主隊領先，史蒂夫·維克斯送上烏龍大禮，拉瓦内利奮力進球追回一分。11月17日，謝周三2:0擊退諾丁漢森林，奧蘭多·特魯茨福爾和本尼·卡波恩各進一球。
11月18日，歐盟杯率先開展，第3輪首回合，紐倫堡客場被摩納哥3:0擊敗，晉級希望渺茫。比利亞雷亞爾主場與費耶諾德互交白卷。紐卡斯爾聯客場1:1戰平梅斯，彼得·比爾茲利點射建功。
11月19日，英超第10輪補賽，利物浦主場迎戰死敵埃弗頓。麥克馬納曼不幸受傷離場，之後科利莫爾頭球幫助紅軍領先，比賽結束前，加裏·斯皮德頭球換以顔色，最終本賽季第一次默西賽德郡德比戰平。目前熱刺13連勝39分令人絕望，第二名利物浦27分落後12分！阿森納與紐卡斯爾聯同積25分，曼聯19分與埃弗頓和謝周三并列，依舊第8位。
11月20日，歐冠小組賽第五輪進行，熱刺前往葡萄牙挑戰波爾圖。老雷本場比賽的首發名單是：範德薩，坎德拉、德塞利、索斯蓋特、圖拉姆，基恩、内德維德、貝克漢姆、齊達内，謝林漢姆和索爾斯克亞。安東尼奧·奧利維拉依舊以3-4-1-2迎戰：21歲小将希拉裏奧把守球門，後防線是門德斯、科斯塔、阿洛伊西奧，28歲克羅地亞邊鋒柳賓科·德魯洛維奇、24歲後腰比諾搭檔巴羅佐、康塞桑，前腰依舊是紮霍維奇，雙前鋒是埃德米爾森與阿圖爾·奧利維拉。
相比首回合，波爾圖換了3個球員。不過在巨龍球場，剛剛從國家隊返回的熱刺球員并沒有恢複到最佳狀态，上半場雙方打得乏善可陳，最終都沒有進球，下半場雙方易邊再戰。
第54分鍾，見局面依舊僵持，波爾圖率先變招，賈德爾被換上，替下德魯洛維奇。見到仇人登場，反而讓熱刺來了精神，2分鍾後，齊達内前插射門被希拉裏奧擋出底線，貝克漢姆開出角球，謝林漢姆前點頭球後蹭，他選擇把球送到弧頂，基恩守個正着，直接爆射轟門，希拉裏奧這一次根本沒辦法反應，皮球就鑽進球門，1:0！
巨龍球場安靜了一會，不過很快又重新響起助威聲，希望球隊能夠再次逼平熱刺，保持小組賽頭名的優勢。老雷并沒有過于擔心局勢，本場比賽隻要不輸球就行了，現在C組次席是曼聯，熱刺不太想過早與曼聯同室操戈，老雷更想與AC米蘭過招。
第66分鍾，後腰比諾被邊鋒安東尼奧·福爾哈換下，看得出來，奧利維拉選擇了冒着被打反擊的風險放手一搏！老雷笑笑，也用斯科爾斯、永貝裏和蘭帕德分别換下謝林漢姆、齊達内和貝克漢姆。
本來熱刺是打算見好就收，看能不能保持一球優勢拿下比賽，但是第71分鍾，波爾圖就幸運扳平比分！這球是索斯蓋特解圍直接打在沖上來的埃德米爾森身上，結果皮球被巴西人追上，然後搶在範德薩撲過來之前捅射，皮球從範德薩身邊滾過，鑽入空門，1:1！
巨龍球場陷入一片歡騰，熱刺球員雖然有些郁悶，但也沒有慌亂，安安穩穩地重新組織，基恩、内德維德、斯科爾斯、蘭帕德都伺機獲得遠射機會，不過除了内德維德的遠射逼迫希拉裏奧撲球脫手，可惜索爾斯克亞補射慢了一步，制造了一些險情，其他都偏離目标。
奧利維拉也見好就收，第83分鍾，34歲後衛若昂·曼努埃爾·平托換下前鋒阿圖爾，宣告波爾圖轉爲防守。本來到了傷停補時，就在大家都以爲比賽将以平局告終的時候，永貝裏忽然殺出，右路帶球突破後把球送到中路，蘭帕德前點作勢遠射，卻忽然讓過皮球，斯科爾斯弧頂轟門！
好一個希拉裏奧，反應迅速，用肩膀把斯科爾斯的突施冷箭擋出，隻是索爾斯克亞出現在了最需要他的地方，用膝蓋把球頂入空門上演絕殺！2:1！
這樣熱刺3勝2平11分、波爾圖3勝1平1負10分，雖然羅森堡主場1:0擊敗哥德堡，2勝3負6分，可是就算最後一輪羅森堡白鹿巷爆冷擊敗熱刺，也已經不足以追上波爾圖！
C組曼聯主場0:1不敵AC米蘭，2勝3負僅僅6分，而費内巴切主場1:0擊敗維也納快速，2勝2平8分排名第二，AC米蘭4勝1平13分高枕無憂，維也納快速2平3負2分墊底。
B組馬德裏競技客場1:1戰平布加勒斯特星，多特蒙德客場2:2與維澤羅茲平分秋色，這樣雙雙以3勝1平1負10分攜手晉級，布加勒斯特星與維澤羅茲1勝1平3負4分出局。
A組阿賈克斯主場1:2不敵歐塞爾，好在格拉斯哥流浪者2:1擊敗蘇黎世草蜢拿下本賽季歐冠首勝，歐塞爾、蘇黎世草蜢和阿賈克斯均3勝2負9分，三方混戰，格拉斯哥流浪者1勝4負3分成爲最終變量。
雖然熱刺提前一輪晉級，但是在歐冠賽場的表現依舊遭到不少人看衰，認爲本賽季熱刺大概率把重心放在英超聯賽，都開局13連勝了，結果作爲歐冠兩連冠的霸主，打波爾圖和哥德堡都有些磕磕絆絆。
老雷才不想過多辯解，他僅僅表示熱刺球員剛剛從國家隊返回，大部分球員舟車勞頓，狀态不穩定是情有可原的，作爲目前五大聯賽開局最出色的球隊，19場正式比賽不敗，老雷覺得球員已經做到最好！
回到倫敦的熱刺并沒有太多精力去關注媒體，畢竟都小組出線了，老雷甚至計劃安排青年隊打最後一輪的比賽，感受一下歐冠的氛圍——關鍵的是23日，熱刺将在英超第14輪前往海布裏，與死敵阿森納一較高下！
阿森納主帥加裏·弗朗西斯本賽季表現還不錯，不過他的愛将萊斯·費迪南德就有些郁悶，伊恩·賴特的到來，讓他經常被提前換下，結果賴特出色的得分能力讓費迪南德逐漸交出主力位置，爲此費迪南德甚至想離開阿森納。