他是個聰明人：在政治上，保加利亞是德國的盟友，在族裔上，保加利亞是斯拉夫同種，無論采取什麽策略都可能兩面得罪，最好的辦法就是充當居間人。蘇德兩個大國的體量絕不是保加利亞可得罪得起的，别看現在蘇聯被德國人打得擡不起頭，整個軸心陣營除了德國，蘇聯對上哪個都是吊打，誰知道将來事态如何發展？更何況從德國的意見看，并不是要一勞永逸地解決蘇聯，今後會有俄羅斯解放軍執掌的白俄政權，對保加利亞而言，需要小心應付的地方還有很多。
裏賓特洛普和莫洛托夫是老相識了，當初兩家簽署《蘇德互不侵犯條約》就是兩人的主要手臂，沒想到現在又要再一次坐下來談談有關蘇德間的根本問題，就連當事人也唏噓不已。
熟人相見既免了很多客套，也避免了不必要的互相攻讦和指責，對知根知底的雙方來說，這完全沒有必要。莫洛托夫沒一上來就痛斥裏賓特洛普撕毀《互不侵犯合約》，後者也犯不着就布爾什維克政治體制進行長篇大論的抨擊，雙方要做的很簡單——盡可能地達成和平條件。
裏賓特洛普雖對元首力排衆議，願意給斯大林一個和平機會感到困惑，按他看來，蘇聯現在局面近乎苟延殘喘，根本無力再戰，完全可推倒重來。但霍夫曼一句話就問得他說不出來：“把斯大林打倒之後，誰來接手廣袤的俄國土地？弗拉索夫麽？”
後者下意識地點點頭，但總覺得哪裏不對。
“弗拉索夫現在對我們俯首帖耳，時間長了就未必，長久征服一個國家并不可能，俄國沒有成爲殖民地的曆史，我也不能長期在東方派駐大量兵力，即便派駐也沒有意義，他們很快就會恢複過來。”霍夫曼盯着他道，“但如果俄國分裂成2個甚至多個截然不同的政治實體，彼此力量比較均衡，截然對立而又相互牽制，他們首先要解決内部的麻煩而顧不上來對付我們。這會爲我們赢得時間！”
至于莫洛托夫，他收到的指令非常明确：盡可能與德國人達成一項和平協議，長期也好，短期也好，隻求德國把壓力從蘇維埃身上移開去打英美，爲布爾什維克政權赢得喘息之機。
雙方從一開始地試探性接觸到深入洽談，在很多領域達成了實質性地一緻意見，但有幾個問題一直繞不過去。
第一是難民問題：雙方同意按1:100的比例接收，即德國接回1個被俘官兵的同時接受100個蘇聯難民，但雙方對難民構成産生了分歧，莫洛托夫隻想交出老弱病殘、無法創造生産價值的人，而裏賓特洛普隻想要俄羅斯解放軍官兵的近親屬，同時前期蘇聯當局故意“釋放”的将近200萬人口需要納入折算；
第二是俄羅斯解放軍問題：雙方同意給予俄羅斯解放軍政治實體地位，但莫洛托夫提出，要求弗拉索夫及其組織改名孟什維克，或者幹脆叫俄國國家社會主義民主黨也行，他們建立的國家與布爾什維克控制的國家一起組織起來形成邦聯，統稱蘇聯，由布爾什維克領導人擔任最高領袖，但内部實現全體自治，互不幹涉，平等對待。裏賓特洛普對該提議感到吃驚，他不明白居然還有這樣的事，考慮後覺得這不是他能答應或回複的要求，便推脫需要先行報告柏林；
第三是國境線分割問題：莫洛托夫原則上準備把列甯格勒讓出來，但有關人口必須先行遷移，除此之外，他既不同意現有軍事分界線後退500公裏，也不同意目前将目前中亞地區的軍事分界線計算在内。布爾什維克要求後退最多150公裏，而且俄羅斯解放軍也不能占領，德國可以派兵駐紮，以15年爲限，15年以後由民衆自決加入哪一個聯邦。裏賓特洛普對此表示反對，提出的反建議是将後退距離減少爲300公裏，但中亞5國必須按照民族自決的原則獨立并接受德國保護。
第四是賠償問題：莫洛托夫表示蘇維埃現在賠償不出什麽東西來，頂多能移交一些古董、油畫和軍隊裝備，但承諾可發行國債分年以實物（礦産品）償付，也可以給予德國免費開發權。裏賓特洛普對開發權沒什麽興趣，但對賠償問題認爲可以再談。
除上述原則與核心問題外，雙方很明智地沒有談懲辦禍首、改組政府等屈辱意味很強卻沒有實質意義的條件，而且就重大問題達成了一緻。
比如各東方國家獨立問題，布爾什維克予以全部承認，但要求履行退出聯盟手續；
又比如紅軍與俄羅斯解放軍的兵力分配問題，雙方大體維持4:1的比例，即紅軍300萬，俄羅斯解放軍75萬；再比如俘虜交換原則，軸心戰俘無條件全部遣返，紅軍戰俘在“自願”基礎上予以遣返。德國表示，同意蘇聯在蒙古、阿富汗、印度北部擴張，如果紅軍願意派兵去非洲與英國交戰，也可考慮分配一塊殖民地，莫洛托夫對此不置可否。
但唯一卡殼的問題在于關于停火契機與時間，雙方在此截然對立：裏賓特洛普提出，隻有蘇聯簽署和平條約，交付列甯格勒并贊同東方各國獨立後，雙方才能正式停火；莫洛托夫強調，雙方應該就地停火再簽署和平條約，蘇聯可先将列甯格勒交付德軍。
這個事先沒料到的插曲反而成了談判繼續深入下去的麻煩。