猛烈的炮火如同道道驚雷，接連在太平軍的頭關陣地上炸響，火焰迸射，彈片肆虐，沖擊波橫掃一切，炸塌壘牆，引燃栅欄，将種種雜物掀上天空，也将太平軍的頭關陣地直接變成了一座鐵火地獄，被青黃色有毒煙霧籠罩包圍的鐵火地獄。
再精銳的軍隊也抵擋不住這麽猛烈的炮火，烈火毒煙中，象沒頭蒼蠅一樣四處奔跑的太平軍士兵慘叫聲此起彼伏，凄慘得仿佛不似人聲，又有許多的太平軍士兵直接被水澆不熄的苦味酸火焰引燃衣發，滿身是火的在地上翻滾慘叫，跳入水中痛苦掙紮，卻始終還是無法逃脫被烈火活生生燒殘燒死的厄運。還沒等吳軍水師發起登陸作戰，許多太平軍士兵就已經開始紛紛逃出陣地，其中還包括不少的中基層将領。
天色已然不早，爲了不讓主力大軍到了夜間才能上岸，炮火才準備了半個多小時，一支吳軍舢闆船隊就脫離了主力大隊，開始向着頭關的淺灘發起沖鋒。期間也有一些殘餘的太平軍士兵試圖開槍阻攔，然而當他們發現他們的炮台徹底啞火、還有他們身的同伴已經寥寥無幾後，這些殘餘的太平軍士兵很快也紛紛撒腿逃出了陣地，不敢再留在灘頭陣地白白送死，吳軍水師的舢闆船則如一道道離弦之箭，接二連三的沖上頭關淺灘，幾乎是不費吹灰之力就拿下了灘頭陣地，保護住了後軍登陸的陣地空間。
爲了減輕登陸船隊承受的壓力，江心洲上的吳軍炮隊仍然還在以最大射角，盡最大力量把苦味酸炮彈打向仍然還被太平軍控制的陣地。然而吳軍炮手卻逐漸發現自己們純粹是在浪費寶貴炮彈，因爲滿載着吳軍将士的吳軍運兵船都已經接連上灘了，太平軍的陣地上仍然還是不見什麽人沖出來阻攔，很明顯陣地上已經沒有了什麽守軍。惟有吳軍炮彈無法打到的頭關太平軍主營地裏出來了一支軍隊，以不是很快的速度向着灘頭陣地這邊奔來。
守頭關的太平軍将領是李秀成部将榮天義廖發壽，吳軍之所以選擇在頭關搶灘登陸，除了江心洲上的吳軍火炮可以輕松覆蓋頭關灘頭陣地外這個主要原因外，還有一個原因就是吳軍特務收集的戰報顯示，廖發壽軍在此前的雨花台大戰中表現較差，雖不至于一觸即潰，卻也幾次都被西南吳軍直接以白刃戰殺退，打硬仗的鬥志欠缺明顯。
結果到了真正與廖發壽軍交手後，張德堅麾下的吳軍特務很快就證明了自己的情報無差，吳軍登陸部隊隻發起一個百人級的反沖鋒，竟然就直接遏制住了廖發壽軍的前進勢頭，把廖發壽軍逼進了遠程對射戰，吳軍将士乘機紛紛跳下運兵船，沖上淺灘集結成軍，排起密集橫隊施展吳軍賴以成名的線性戰術，徹底粉碎了太平軍把吳軍重新趕回船上的念想。
發現情況不對，躲在後方督戰的廖發壽倒是大吼大叫着讓督戰隊上前，逼着前軍又發起了一次沖鋒，然而不擅長打惡仗的廖發壽所部太平軍硬着頭皮沒沖出多遠，登岸吳軍隻是匆匆打出了十來發擲彈筒炮彈，被逼着沖鋒的太平軍就一哄而散，大呼小叫着逃得到處都是，包括在後面督戰的督戰隊也是如此，廖發壽破口大罵，還親手打死了一個帶頭逃命的将領，但還是起不到任何作用。
托了廖發壽軍表現比預料中更肉腳的福，吳軍的第二支運兵船隊幾乎是毫無阻攔的情況下沖上了淺灘，結果這麽一來，廖發壽軍不但更沒了翻身希望，已經上岸的吳軍步兵也已經可以騰出手來發起反擊，驅逐廖發壽軍奪取更加廣闊的陸上陣地。
還是在吳軍第三支運兵船隊也沖上了淺灘後，第一支太平軍的增援才從上新河那邊匆匆趕來，然而太平軍的援軍已經來得太晚太晚了，登陸吳軍不但已經奪占了大片的陸上空間，還已經集結起了四個營以上的機動兵力，一個吳軍精銳營上前，擺出三十二門擲彈筒隻三輪齊射，直接就把太平軍援軍炸得血肉橫飛，一片大亂，吳軍精銳營的将士再以匍匐姿勢用擊針槍接連開火後，從上新河趕來的太平軍援軍更是鬼哭狼嚎，慘叫震天，“妖兵怎麽爬着開槍？爬着開槍怎麽裝彈藥？洋人也不是這麽打啊？！”
真不能怪太平軍土包子，事實上即便是已經把擊針槍當做了主力步槍的普魯士軍隊，目前也還沒想到擊針槍可以用爬姿齊射的無賴打法，以擊針槍加匍匐姿勢打排隊槍斃戰的戰術，目前也就吳軍這一家，别無分号。爲了避免過早洩露這一機密，甚至就連上海吳軍都不知道。
言歸正傳，同樣是輕而易舉的擊潰了太平軍增援後，吳軍徹底奪占太平軍的頭關陣地實際上已經隻是一個時間問題，而頭關一旦淪陷，江浙太平軍在大勝關的陳炳文和洪春元兩軍就有被吳軍三面包圍并殲滅的可能，所以江浙太平軍的主帥李秀成也就隻剩下了兩個選擇，一是趕緊放棄大勝關陣地，盡快撤回陳炳文和洪春元兩軍，丢車保帥優先保全軍隊。二是讓陳炳文和洪春元等人死戰到底，逼着吳軍在攻堅戰中付出代價，同時也争取出現奇迹，僥幸保住大勝關。
“忠王千歲，到底還要不要大勝關，該拿主意了。”李書香也在一旁催促道：“再不下決心就晚了，一旦讓妖兵拿下了頭關切斷了大勝關和我們的聯系，陳炳文和洪春元他們再想撤就難了。”
李秀成痛苦的搓動着自己的手指，暗道：“就這麽放棄是不是太可惜了？先不說大勝關關城裏的那麽多糧食軍火，就是辛苦修建的營地直接丢掉也太可惜啊？還有，闆橋那邊也還在堅持，這個時候就讓陳炳文和洪春元棄關撤退，不但太對不起闆橋的将士，也太寒了将士的心啊。另外，妖兵還沒全部上岸就主動放棄大勝關重地，也太草率了，太長妖兵志氣了。”
盤算到了這裏，李秀成終于下定決心，一拍桌子吼道：“給陳炳文和洪春元去令，叫他們全力死守大勝關，沒有本王鈞旨，不許擅自撤退！”
“忠王千歲……。”
李書香趕緊想提醒李秀成這麽決定的危險後果，李秀成卻揮手打斷了他的勸谏，沉聲說道：“不必多說了，我知道大勝關那邊會有被妖兵切割包圍的危險，但沒關系，反正地勢開闊，實在守不住的再撤退，也還能撤得出來，大不了出兵接應就是了。”
李書香無可奈何的應諾，安排人手去給陳洪二将傳令，李秀成則臉色陰沉的看向了大勝關方向，心道：“超越小妖，你喜歡包圍大勝關就讓你包圍去，本王倒要看一看，你要花多少的代價才能拿下大勝關！陳炳文和洪春元的兩支軍隊，在本王帳下可都是相當能打的軍隊！”
因爲李秀成的這個決定，大勝關的兩支太平軍也就錯過了最後的成編制轉移的機會，吳軍方面卻是毫不客氣，拿下了頭關大舉登陸之後，第一件事就是揮師西進，配合水師包夾大勝關，而到了吳軍曹炎忠部的偏師也拿下闆橋後，吳軍也就成功的三面包圍住了總兵力超過三萬人的大勝關太平軍——雖然還沒來得及切斷大勝關太平軍和李秀成的信使聯系，卻也堵住了正面大路，基本粉碎了大勝關太平軍成編制撤退的希望。
在此情況下，被李秀成逼着留在大勝關的陳炳文和洪春元兩軍也就沒有了多餘選擇，隻能是全面轉入防禦準備迎接苦戰，好在吳軍三面合圍大勝關後天色已晚，同時徐來所保護的吳軍運兵船隊也還需要轉移到頭關登陸，所以當天晚上吳軍并沒有急着向大勝關進攻，還是到了第二天的上午時，立足已定的吳軍才從東南兩路向大勝關開拔，同時吳軍水師的主力也進入大勝關北面的水上戰場，幫助陸師三面合擊大勝關。
“妖兵來了！我們被包圍了，跑是誰也别想跑，想活命，隻能是和妖兵死戰到底！”
“守住大勝關！大勝關在，我們在！大勝關丢，我們死！不想死的，就給老子和妖兵拼到底！等忠王的援軍！”
不得不承認陳炳文和洪春元在鼓舞士氣方面确實很有一套，即便江浙太平軍的士氣鬥志遠遠不及太平軍的兩廣老兵，在聽到了陳炳文和洪春元親自發出的鼓舞宣傳後，也紛紛拿出了要和吳軍血戰到底的決心，軍隊裏各種各樣的口号聲此起彼伏，起落不絕。然而很可惜，到了吳軍真正進入陣地準備發起進攻時，陳炳文和洪春元兩軍的太平軍将士還是發現自己想得太天真了，想保住大勝關和吳軍血戰到底，絕不是象喊口号那麽簡單。
讓大勝關太平軍感到絕望的原因仍然還是巨大的實力差距，水面上，吳軍的六條風帆戰列艦形同六座移動炮台，從戰鬥剛一開始就不斷對着過于靠近江岸的大勝關關城傾瀉炮火，炮彈不斷轟入關城，把關城裏的陳炳文軍轟得是雞飛狗跳，心驚膽裂，幾乎無處容身，僅有的幾座陸上炮台，也在吳軍水師接連兩天的炮火打擊下接連啞火，再也無法對吳軍戰船形成威脅，讓老舊的吳軍紅單船都敢開到江岸近處對着太平軍陣地開火，陸上的太平軍光挨打難以還手，不得不接連放棄灘頭陣地轉向内陸。
陸地上差距更加懸殊，雖說江浙太平軍和吳軍的幾個精銳兵團一樣，都是喜歡用槍炮打遠程戰，不到萬不得已很少近身作戰，戰術習慣上并不吃虧。可是大勝關的太平軍連能夠打出黑火藥炮彈的新式火炮都沒有多少，又如何能抵擋得住上百門使用苦味酸炮彈的吳軍後裝膛線炮的轟擊？所以陸上戰鬥打響後才兩個來小時，太平軍在大勝關外修築的幾座營壘就已經徹底化爲了一片火海，營壘裏的太平軍要麽被迫放棄營防工事，轉移到營外依托壕溝土牆繼續作戰，要麽就隻能是藏身到羊馬牆的背後苦苦支撐，還随時可能被呼嘯落下的苦味酸炮彈爆炸波及，直接震死燒死。
更讓陳洪二軍絕望的還是吳軍的擲彈筒和臼炮，這兩種曲射武器既可以直接攻擊藏身在壕溝裏和牆壁後的太平軍士兵，還各有特點，一種快速靈活可以機動轉移，想打那裏就打那裏命中率高，一種威力恐怖一旦落下連羊馬牆都能直接炸飛，打到太平軍的人群中，更是直接能把被波及的太平軍士兵炸得粉身碎骨，死得慘無可慘。所以即便守外圍陣地的洪春元部已經算是江浙太平軍中的精銳，也在吳軍的猛烈攻勢面前節節敗退，陣地一再被吳軍強行壓縮，逐漸全面龜縮到了大勝關城下。
在此期間，陳炳文和洪春元幾次派人向李秀成告急，請求李秀成允許自軍突圍撤退或者趕緊派來援軍，然而因爲有兩個營的吳軍騎兵已經登陸的緣故，陳洪二人派出的信使卻全部被吳軍騎兵劫殺在了半路，始終沒能把消息送到李秀成的面前。最後還是到了下午的時候，才有一個滿身血染的信使爬進太平軍陣地，帶來李秀成的命令要求陳洪二軍堅持到天色全黑後再突圍撤退。陳洪二人歎息無奈，可又知道李秀成也是一片好心，知道白天突圍很難成功，便還是各自傳令麾下各軍，讓軍隊繼續咬牙堅持，等待天色全黑。
還好，被吳軍炮火轟得千瘡百孔的關城城牆和此前大量修築的土石工事在關鍵時刻發揮了重要作用，好歹還是幫着陳洪二軍堅持到了天色全黑，已經悔青了腸子的李秀成也早早派出援軍接應，幫着陳炳文和洪春元率軍突圍。然而到了突圍戰的時候，陳炳文和洪春元卻又發現自己還是想得太天真了，早就料頂他們會在夜間突圍的吳軍準備充足，以擲彈筒和手雷爲依托，輔之以提前埋設在險要位置的達納炸藥，先後幾次打退了陳洪二軍的亡命沖擊，讓陳洪二軍付出慘重代價都沒能沖出包圍圈一步。同時在頭關以南，吳軍隻動用了四個營的步兵和一個營的騎兵，就把李秀成派來的援軍抽得滿臉開花，滿地找牙，不敢再前進寸步。
到了下半夜的時候，陳炳文和洪春元兩軍仍然還是看不到任何集群突圍的希望，在别無選擇的情況下，陳炳文和洪春元也隻好先後流着眼淚命令軍隊四散突圍，把剩下的軍隊化整爲零，讓士卒潰散而逃。結果這麽一來，雖然也的确有不少的太平軍士兵靠着開闊地形僥幸逃出生天，然而更多的太平軍将士則是在毫無還手之力的情況下被吳軍肆意屠殺，陣亡和投降者都不計其數，陳炳文在亂軍中被流彈打死，穿着士卒衣服逃命的洪春元則更加倒黴的被自家敗兵的混亂人群活生生踩死。最後，三萬多大勝關太平軍僥幸脫逃者還不到三成，士卒死降無數，還有許多太平軍士兵幹脆直接逃向江浙方向，再也不敢回營歸隊繼續與吳軍交戰。
天色全明時，噩耗先後傳回太平軍各營之中，仍然還在包圍着雨花台的太平軍各營紛紛大嘩，士氣再度狂墜，将無戰心，兵無鬥志，包括最樂觀者都不敢再抱任何勝利希望。李秀成本人則是當場暈厥，被部下救醒後，李秀成又當衆放聲大哭，絕望嚎啕道：“陳兄弟，洪兄弟，是我害了你們啊！我不該叫你們繼續守大勝關，應該叫你們趕緊撤啊！”