形勢當然開始對清軍有利，再是怎麽不擅長近身白刃戰，許乃钊從江南大營帶來的清軍畢竟也算是精銳，操起火槍和太平軍遠距離這點勇氣膽量和本事還是有的，搶占了大片城牆的清軍士兵又有居高臨下的優勢，集中火力對着城下的太平軍人群胡亂開槍，蒙也能蒙到不少，在城下開槍的太平軍将士則很難擊中躲在箭垛女牆背後開槍的清軍士兵。不得已，太平軍将士隻能是主動放棄反撲沖鋒，被迫進入巷戰工事和尋找各種掩體開槍射擊，戰鬥逐漸轉變成了以火槍對射爲主。
太平軍還有希望保住上海城，隻要能夠奪回城牆陣地，那麽憑借居高臨下的射擊優勢，太平軍就可以從容壓制住清軍的後續軍隊，不讓清軍大量迅速的進城，那麽靠着事前修築的大量街壘和巷戰工事，太平軍有很大把握可以殺退已經入城的清軍，堵住西門這個缺口。也正是明白這個道理，城内戰事才剛轉變爲對峙，曾立昌馬上就集中兵力猛攻清軍城牆陣地的兩翼，南北夾擊西門城牆上的清軍士兵。
天太黑，局面也太混亂，剛抵達西門城外的吳超越開始還抓不住重點所在，然而城牆上的密集槍聲卻很快就提醒了吳超越什麽地方最重要，吳超越毫不遲疑，馬上就派出一個營通過飛梯上城，兵分兩路分别保護清軍城牆陣地的左右兩翼，排起多排密集橫隊輪流開槍迎頭痛擊太平軍，高射速的擊針槍接連射擊間，左右殺來的太平軍将士死傷慘重，幾次沖鋒都被吳軍練勇打退，不得不退回去重整隊形，也是排起橫隊與吳軍對拼火槍。
隻要太平軍沒有工事保護，比拼排隊槍斃吳超越當然不用擔心自軍會吃虧，城上形勢才剛穩定下來，吳超越馬上就找到和春了解城内形勢和商量下一步的戰術計劃，和春則直接告訴吳超越，說道：“長毛抵抗得很激烈，虎總兵的人始終打不開局面，隻控制了城門近處還不到五十步的陣地，還死傷很多，我也正準備派兵進城增援。”
“正常，長毛從一開始就準備打巷戰，我們進展緩慢不奇怪。”吳超越并不在意清軍的推進緩慢，隻是對和春說道：“和軍門，惟今之計，最好的辦法是我們也建工事，弄一些土袋進城堆起羊馬牆，躲在牆後和長毛打，一點一點的擴大控制地，也乘機守住城門，隻要我們能堅持到天亮，接下來就好打多了。”
和春一聽叫好，然後又爲難的說道：“但是倉促之間，我們上那裏去弄那麽多麻袋？”
吳超越笑笑，吩咐自軍士卒将成捆成捆的麻袋拿上前來，說是自己早就準備好的，和春見了大喜，忙令自軍士卒依計而行，用麻袋裝載泥土背負入城，在街口堆砌壘牆建立臨時工事，期間清軍爲了省事，還幹脆把自軍士兵和敵人的屍體也用來修築工事，很快就依靠城内房屋牆壁修築起了一個半圓形的羊馬牆雛形。
發現情況不妙，太平軍果斷又發起了沖鋒妄圖阻止清軍修築工事，清軍則拼命開槍射擊，拿出罕見的勇氣一邊和太平軍交戰一邊争分奪秒的堆砌工事，同時城牆上的清軍士兵也在秦如虎的指揮下瘋狂開槍射擊，壓制太平軍的沖鋒，結果還真打退了太平軍的這波進攻。而當清軍的巷戰工事逐漸成形時，太平軍也更加難以把清軍驅逐出城了。
形勢開始對太平軍逐漸不利，淪陷的城牆陣地死活奪不回來，導緻西門這裏進城的清軍可以象癞皮狗一樣的賴着不走，還修築了有利射擊的巷戰工事，同時清軍劉存厚部也在佯攻上海北門牽制太平軍兵力，東門那邊的清軍水師炮擊更是從沒停過，城裏還有劉麗川的餘黨殘部在負隅頑抗，太平軍自保目前雖然還綽綽有餘，但是卻再沒有餘力組織起更大規模的反擊，趕走已經進城的清軍。
垂死掙紮，爲了保住上海的最後一線希望，淩晨兩點左右，曾立昌盡最大努力聚集兵力，組織軍隊又向清軍的城内陣地和城牆陣地發起了一次大規模反擊，爲了确保反擊得手，曾立昌不但撤回了正在猛攻劉麗川殘部的太平軍隊伍，把已經所剩不多的劉麗川殘部交給火線投誠的潘起亮對付，還逼着周立春也帶着軍隊加入反攻戰場，好在周立春頗能識大體顧大局，沒提任何要求就率軍加入了戰場。
太平軍的這次大規模反擊差點就能得手，正面戰場上沖鋒的太平軍将士舍死忘生，不惜代價的殺進了清軍羊馬牆内部與清軍展開白刃戰，把清軍打得鬼哭狼嚎，抱頭鼠竄，不斷向後退卻，幾乎就能把清軍驅逐出城。
然而很可惜，在更加重要的城牆戰場上，太平軍将士卻遭到了吳軍練勇的瘋狂抵抗，再是如何不惜代價的沖到吳軍陣前，刺刀見紅的白刃戰仍然不能讓吳軍練勇退後那怕半步，死傷慘重激戰許久都無法取得突破。結果也正是靠着吳軍練勇的頑強抵抗，兩翼無憂的清軍士兵才得以在城牆上不斷開槍射擊，不分敵我的火力覆蓋巷戰戰場，幫助城内清軍努力維持已經岌岌可危的羊馬牆防線。
戰鬥也因此進入了白熱化階段，城牆戰場上，吳軍練勇一有機會就開槍射擊，沒機會就刺刀格殺，槍聲吼叫聲此起彼伏，與瘋狂沖鋒的太平軍士兵厮殺得難分難解。而城内戰場上，清軍的陣地上更是敵我交織，人頭似蟻，刀來槍往拼殺不斷，城牆上射下的子彈密如冰雹，兩軍士兵都在不斷的中彈受傷斃命。
這時候，新的變局突然出現，一支頭上包裹着白布的軍隊就象是從天上掉下來一般，突然出現在了城内戰場上，還十分陰毒的去突襲同樣遭到了清軍進攻的上海北門，守北門的太平軍潘起亮部既得攻打劉麗川殘部，又得在城上抵禦城外清軍的進攻，兵力早就是捉襟見肘，又遭到了這支神秘軍隊的突然偷襲，措手不及間城門兵紛紛潰散，這支神秘軍隊乘機砍開門闩打開城門，把清軍劉存厚部也給放進了城來。
當然，聰明的朋友們想必都已經猜到了，這支軍隊就是周騰虎事前安插進劉麗川軍的江陰練勇，兵力雖然不多隻有一個哨，還在混戰中陣亡和失蹤了相當不少，但幾十個接受過嚴格訓練的精兵從背後突然殺到太平軍的薄弱處，還是起到了四兩撥千斤的重要作用。
從北門進城的清軍在局勢上和心理上都給了太平軍緻命一擊，再也抽調不出多餘的軍隊去驅逐北門清軍，繼續猛攻西門清軍也就變得毫無意義。不得已之下，爲了保存有生力量，曾立昌隻能是含着眼淚下令停止進攻，撤回兵力優先圍剿劉麗川殘部以便營救許宗揚，同時立即開始着手準備棄城撤退。
熱兵器作戰對指揮官而言有個好處就是可以通過槍聲判斷戰場形勢，發現西門這邊的槍聲突然稀疏，吳超越立即就明白太平軍已經放棄了驅逐清軍出城的計劃，也猜到太平軍很可能會盡快發起突圍戰。然後考慮到如果讓太平軍順利突圍逃到蘇州，元氣尚存仍然會對自己的上海老巢形成巨大威脅，吳超越這一次再不敢随便放水，早早就找到和春，要求率軍到南門外建立防禦陣地，阻擊太平軍的東逃大隊。
打阻擊戰得和太平軍拼命，進城後則有燒殺搶掠的機會，和春當然是一口答應了吳超越的要求，當下吳超越立即帶着三個營移師南門，接管清軍事前修築的圍城工事，同時也悄悄祈禱周立春别犯糊塗，最好是帶着周秀英走東門突圍，這樣周秀英無論是西逃蘇州還是北進租界都可以希望大增。
移師到了南門城外的陣地，城裏的巷戰自然也和吳超越沒有了什麽關系，劉存厚與和春率領的清軍也打得很聰明，進城後并沒有急着燒殺搶掠，選擇了步步爲營，逐步擴大城内陣地立穩腳步。而太平軍則更聰明的憑借巷戰工事逐步抵抗，争取時間營救許宗揚和準備撤退，與清軍之間的戰事激烈程度下降了許多。
如此一來，最倒黴的當然是以李鹹池和杜文藻爲首的劉麗川殘部，清軍推進過慢無法給他們直接支援，招架不住太平軍的猛烈攻擊，士卒将領不斷逃亡反正，期間杜文藻還被流彈打中陣亡，繼而被憤怒的太平軍将士亂刀分屍。最後，到了淩晨将近四點時，李鹹池和最後百餘名劉軍殘部就被太平軍重重包圍在了上海縣衙的大堂中，狗急跳牆之下，李鹹池還讓人把重傷的許宗揚押到了大堂門前，逼着太平軍停止進攻。
爲了救回許宗揚，率軍圍攻縣衙大堂的太平軍大将黃生才親自出面，答應以釋放許宗揚爲條件換取李鹹池等人活命。然而李鹹池既是信不過太平軍的承諾，又貪圖生擒許宗揚獻給清軍的封賞，立即斷然拒絕，還大聲說道：“要我放許宗揚，可以！但你們得先讓我帶着弟兄去官軍那邊，讓我們和官軍會合了，然後我再放許宗揚！”
“放屁！”黃生才一聽大怒，咆哮道：“讓你們到了清妖那邊，你們還會再放許丞相？馬上放了許丞相，我們保證立即撤走，不再進攻！不然的話，我們就開槍了！”
“你要是敢開槍，老子一槍崩了許宗揚！”
李鹹池反過來威脅黃生才，然而讓李鹹池沒有想到的是，奄奄一息的許宗揚突然擡起頭來，掙紮着吼道：“黃生才！開槍！先殺我，再殺這幫畜生給我報仇！”
“開槍！向我開槍！我如果落到清妖手裏，隻會死得更慘！向我開槍，這是命令！”
艱難的吼叫着，許宗揚又盡最大努力痛苦掙紮，李鹹池大怒毆打他的時候，許宗揚還乘機一口咬住了李鹹池的手腕，疼得李鹹池嗷嗷慘叫，說什麽都甩不脫許宗揚的牙齒，隻能是拿槍托猛砸許宗揚的腦袋。
砰，槍響了，黃生才的子彈雖然準确射中了李鹹池，卻沒有讓李鹹池立即斃命，中彈後的李鹹池還狂性大發，對着許宗揚的腦袋連開數槍，當場殺害了這名太平軍的重要将領。以黃生才爲首的太平軍将士吼聲如雷，子彈冰雹雨點一般的射入縣衙大堂。最後，大堂裏的百餘名劉麗川殘部無一逃得活命。
收到了許宗揚遇害的消息後，曾立昌流下了眼淚，也果斷下達了全軍棄城的命令，帶着剩下的太平軍将士和潘起亮、周立春兩支友軍，兵分兩路從南門和東門出城，連夜撤往蘇州方向。
從南門出城的太平軍主力當然遭到了吳軍練勇的迎頭痛擊，雙手沾滿農民起義軍鮮血的小買辦吳超越連下毒手，以各種各樣的先進武器瘋狂屠殺太平軍将士，成功擊潰了太平軍主力大隊，迫使太平軍隻能是放棄辎重分爲多股分頭突圍。吳超越則盡力追殺，也盡力削弱蘇州太平軍将來對自己的威脅，太平軍将士因此死傷慘重，暗中同情的吳超越卻毫無内疚——這都是太平軍逼着吳超越這麽做的。
在此期間，已經提前爲太平軍将士想好了出路的吳超越當然沒忘記乘機招降，追殺中讓士卒不斷呐喊投降不殺的口号，也禁止殺害受傷被俘的太平軍将士，結果還真抓到了數量相當不少的太平軍士卒——當然，這些人大部分都是小刀會起義軍的士兵。
除此之外，吳超越也沒忘了尋找周秀英的下落，而讓吳超越悄悄松了一口氣的是，周立春軍是走上海東門突的圍，遭到的也隻是清軍水師泊承升部的攔截，損失并不算太大，周秀英遇害的可能很小。但這麽一來，吳超越想和周秀英搭上線，通過周秀英把張繼庚的事告訴給楊秀清的打算，自然也就沒有機會得手。
不肯死心，吳超越一直帶着吳軍練勇追擊到了周秀英的老家黃渡鎮方才停住腳步，然後一邊整理隊伍搜捕殘敵，一邊讓士卒休息。同時也盡量搜尋周秀英的下落，然而很可惜，周秀英卻并沒有出現在黃渡鎮一帶，倒是許乃钊那邊送來了急信，說是許多的太平軍士兵逃進英法租界尋求保護，要求精通外語的吳超越立即返回上海處理這事，讓和春和秦如虎等人扛起追擊重任。
不願再去蘇州打攻堅戰，吳超越當然是馬上接受了許乃钊的要求，讓疲憊不堪的吳軍練勇在黃渡休息了一夜，第二天吳超越就帶着軍隊回了上海，處理太平軍士兵逃進租界的棘手問題。
問題确實比較棘手，太平軍将士逃進租界後，雖然立即被繳了械，但也在洋人的庇護下得以在租界裏暫時駐紮。許乃钊要求英法等國領事要求交出這些太平軍士兵遭到了斷然拒絕，可是又不能放着他們不管，讓他們躲在租界裏繼續威脅上海。無計可施之下，許乃钊也隻好把這個皮球踢給了吳超越，讓吳超越想辦法處理這個麻煩問題。
吳超越當然也不敢逼着洋人交人，絞盡腦汁後，吳超越隻能要求英法等國領事把這些太平軍驅逐出上海租界，讓他們乘船去日本或者南洋等地。而阿禮國和愛棠等人也擔心這些太平軍士兵會影響到租界治安，敲詐了許乃钊一筆銀子用于處理這些太平軍士兵，又逼着許乃钊同意了擴大英法租界的面積，就答應了吳超越的提議。
與洋人議定了這個賣國方案，到了需要在賣國條約上簽名的時候，老奸巨滑的許乃钊當然是把毛筆遞給了吳超越，微笑說道：“吳臬台，這個辦法是你和洋人商定的，這道條約得請你親自簽名。”
吳超越傻了才會在這道條約上獨自簽名，馬上就笑着搖頭，說道：“許撫台，你是下官的上司，這個辦法也是經過你親自同意的才決定的，還是請你先簽名用印，下官給你做一個副手就行了。”
許乃钊和吳超越互相推來讓去，剛被清軍從大牢裏救出來的惠征縮在一旁不敢吭聲，阿禮國等人在談判桌對面冷笑，僵持不下的時候，旁邊卻突然伸出裏一隻枯瘦的老手，接過了那支毛筆，吳超越驚訝擡頭，卻見接過毛筆的不是别人，正是自己的買辦爺爺吳健彰。然後再看到吳健彰在條約上落筆時，吳超越當然跳了起來阻攔，“爺爺，你不能簽！”
帶着笑推開了寶貝孫子的瘦手，吳健彰枯瘦的老臉上笑容無比溫和，柔聲說道：“孫兒，用不着攔我，這次的上海賊亂，老夫無論如何都逃不了幹系，反正是背黑鍋，背一口和背兩口沒多大區别。你還年輕，又這麽争氣，别爲了這件小事影響了你的前程。”
眼睜睜看着買辦爺爺在将要悔掉他仕途前程的條約上簽下吳健彰三個字，吳超越淚如雨下，跪在吳老買辦的面前泣不成聲，吳老買辦卻是滿面笑容，拍了拍寶貝孫子的腦袋，溫和說道：“超越，爺爺老了，也累了，我們吳家，以後就全都靠你了。”