三月三十一日清晨，本間正泰率八百軍勢來到了兩津湊城的城外。而守城的則是由羽黑信濃、西若狹、東名左衛門三部共三百軍勢。兩津湊對于這支遠征佐渡的上杉軍來說至關重要。畢竟，渡海而來的四千上杉軍所乘坐的船隻全都在這裏。若是此地被本間正泰奪取，那麽萬一戰局不利，四千上杉軍将無法返回越後。
本間正泰仗着自己有着兵力上的優勢當即對兩津湊城發起了攻擊。然而，本間正泰并沒有事先想到守城的上杉軍手中還有鐵炮。就在久知本間軍發起第一次攻擊時，固守在二之丸的金子大學助部便利用二十挺鐵炮的兩段擊将久知本間軍瞬間打退。還使得久知本間家的重臣宮浦宗四郎被守軍擊斃。
眼看自己的家臣被守軍射殺後，本間正泰瞬間意識到兩津湊城不是一塊好啃的骨頭。若是就此撤軍，那麽會讓一門的本間高納和豪族名古屋高昌等人作何感想?而且，赤玉城的本間正晴還無時無刻都盯着自己，萬一此戰失利，那麽就有了讓他發難的理由了。本間正泰想來想去後還是覺得要繼續打下去，不能就此退縮。
與此同時，安田景元、金子大學助還有澀谷真清三人将守備空虛的新穗城和瓜生屋城兩城輕而易舉的攻占了。雜太郡熊谷城的北見高滿得知新穗城和瓜生屋城兩地失守後匆忙率軍一百前來，但是被安田景元率部在新穗城下全殲。
然而，甘糟景持可不會給本間正泰奪取兩津湊城的機會。随着水原隆家和登坂清高二人在瀉上秀敏和澤根高秀的帶路下，還沒到赤玉城下時，守将本間正晴便開城投降了。而松之崎城的守将本間高春（本間高信三弟）得知赤玉城開城後直接棄城逃往羽茂城。随後，水原隆家和登坂清高這一路便兵不血刃的奪取了兩座城池。水原隆家和登坂清高也沒讓主動投誠的本間正晴閑着，讓他去想辦法讓小倉城開城。一旦久知本間家在加茂郡大部分的領地都丢了，本間正泰就不會再盯着兩津湊城不放了。
第二天午時，兩津湊城城外，久知本間軍本陣。
“禀報主公，大事不好了！新穗城、瓜生屋城被上杉軍安田越中守和金子大學助兩部攻落！”就在本間正泰和本間高納、名古屋高昌等人在本陣吃便當時，一名使番慌慌張張的跑了進來，向他們彙報了這個消息。
“什麽？！怎麽可能？！上杉軍不是還在吉井城嗎？就算出兵也會來距離最近的兩津湊城！”本間正泰将一口飯好不容易咽下去後說道。
“确實是上杉軍，還有澀谷軍！”使番解釋道。
“禀報主公！赤玉城開城投降上杉軍！松之崎城的守将本間左衛門尉高春殿逃回羽茂城！”就在前一名使番還沒來多久，又有一名使番急急匆匆的跑進了本陣裏。
“上杉軍還敢分兵？！難道就不怕遭到佐渡一揆和羽茂本間、河原田本間等攻擊而全滅嗎？”本間正泰完全弄不懂甘糟景持爲何會如此行事。
“那是因爲有澀谷、澤根、瀉上三家的協助！這三家早就和府中長尾家勾勾搭搭的，現在有了他們三家的帶路，上杉軍完全不用擔心什麽。羽茂本間家本來還和府中長尾家有姻親關系，就怕羽茂本間家借着這一層關系也倒向上杉家！”一門的本間與十郎氣憤的說道。
“現在還是先想想怎麽辦吧！赤玉城、瓜生屋城兩地至少有兩千上杉軍。再加上吉井城内至少有上千上杉軍，還有澤根、澀谷、瀉上三家，本家還有多少兵力能和上杉軍一戰？還不如當時和澤根、澀谷、瀉上三家一同投降上杉軍，至少還能本領安堵。現在都和上杉家刀兵相向了，本領安堵都成了奢望！”本間高納此刻根本想的不是主家的存亡而是自己領地和家眷的安危。
“你!”本間正泰氣得連便當都摔在了地上。
“臣下先告退了！”本間高納随即頭也不回的離開了本陣，走時還帶走了一百多軍勢。
随着本間高納的這一走，就像多米諾骨牌一樣。緊接着便是名古屋高昌等人。僅僅一個下午的時間，城外就僅剩下了本間正泰的旗本還有本間與十郎等百餘人了。本間正泰隻能仰天長歎一聲後撤兵返回久知城。就在他前腳進入久知城便得知了本間高納和名古屋高昌二人在返回新穗城和瓜生屋城的路上被澀谷、澤根、瀉上三家聯軍伏擊，兩百餘人盡數被讨取。
就在本間正泰撤兵返回久知城後，水原隆家、安田景元二人便率軍兩千北上将椎泊城、河崎城兩地攻占。而兩津湊城的羽黑信濃、西若狹、東名左衛門三人也随即出城與水原隆家、安田景元二人合流，将久知城團團包圍起來。
在雜太郡的本間山城守和羽茂郡的本間高信等人隻能眼睜睜的看着加茂郡各地被上杉軍攻占而無能爲力。佐渡島上戰力最強的一揆衆高階師家、下尾佐渡守等人都被上杉軍迅速擊敗後四散而逃，目前雜太、羽茂兩郡的反上杉勢力完成處于自保有餘，至于友軍有難那就隻能作壁上觀了。
甘糟景持則是單獨率軍與澀谷真高所部合流後将岩谷口城、鹫崎城兩地攻落，讨死一揆衆兩百餘人。甘糟景持在攻下岩谷口城和鹫崎城兩城後便撤軍返回了吉井城，至于在入川城内據守的下尾佐渡守則是交給澀谷真高去解決了，畢竟仇人相見分外眼紅，而甘糟景持還有别的事情要做。
甘糟景持之所以讓澀谷真高來負責對入川城的攻擊，完全是看在佐渡這座島對四千上杉軍來說就是兵法上的“死地”、“重地”。何爲“死地”？迅速奮戰就能生存，不迅速奮戰便會使得全軍覆沒的地區，這就叫做死地。何爲“重地”？深入敵方腹地，背靠敵人衆多城池的地區叫做重地。
此刻，甘糟景持作爲總大将必須要做好兩件事情：一、深入重地，必須要奪取相當數量的糧草，以防佐渡衆與上杉軍打持久戰、消耗戰；二、此時上杉軍正處在死地之中，必須要力戰求生，并不能完全寄希望于瀉上、澤根、澀谷三家的力量，更不能寄希望于越後方面的援軍。
畢竟羽茂本間家、河原田本間家、雜太本間家和久知本間家這四家是佐渡三郡裏的大身領主，都能召集近千人的軍勢。再加上北佐渡一揆衆的下尾佐渡守、高階師家等人的兵力，上杉軍完全處于兵力上的劣勢。
此刻，甘糟景持、安田景元、水原隆家、登坂清高等人最擔心的就是佐渡的國人領主們都團結起來一同抗擊上杉軍，這樣一來，在異地作戰，遠離本國，上杉軍本身軍備、軍糧以及兵力的補給就很困難，若是想要取得勝利就隻能速戰速決。不然的話，就算是一開始就站在己方的瀉上、澤根、澀谷三家豪族也會漸漸的對上杉家失去信心，甚至倒向敵方。
四月一日，本間正泰在絕望中用一把火燒了本丸，并且在正在燃燒的本丸内與家眷、家臣、小姓等一同自盡。雜太本間家庶流之一的久知本間家就這樣消失在人們的視線中了。