而後，上萬上杉軍攻破安房國府中館山城不久後，笠原康勝終于得到了與自己的功績所相符合的東西——朝定與謙信二人任命他爲安房國守護代的書狀：
“安房國守護代職事、任望申詣訖、委鎮守府将軍（藤原朝定）可伸侯也。
永祿元七月四日
關東管領（上杉謙信）
畫押
笠原能登守殿。”
同時，朝定也一并給笠原康勝寄來書信：
“安房國守護代職事、任被望申訖、被成禦自筆之書侯畢、面目之至侯、早早可被抽軍戰侯也、恐恐謹言。
永祿元七月四日
鎮守府将軍（藤原朝定）
朱印
笠原能登守殿”
表面上，笠原康勝等到了自己夢寐以求的職務，并且之前從狩野秀治處拿到了佐貫城、天羽城、百首城三地共約三萬餘石的領地安堵文書。而實際上，笠原康勝并不具備對安房國一國的絕對統治權。由于上總國各地上杉家并未将全境收歸治下，隻能先将笠原康勝部留在安房國境内，讓其将北條方的地頭武士、家臣、領主全部驅逐出境或者剿滅。
北條家這艘破船終究是要沉沒的，與其爲陪葬，倒不如掙紮求生。而笠原康勝就是其中的代表。
七月十一日，曾我佑俊來到了安房國的館山城内。他作爲朝定的名代來告知笠原康勝，朝定已經同意賜偏諱給他。
笠原康勝名字中的‘康’字原先是由北條氏康所賜下的偏諱，而笠原康勝此刻已經不再是北條家家臣，所以他希望舍棄北條家所賜下的偏諱。但是，自從他裏切後，就爲齋藤道三率領的上杉軍帶路忙得是不亦樂乎，并沒有足夠的時間去請求朝定或者謙信‘拜領一字’。
不過，就算笠原康勝不說，朝定早就想到了這一點。所以，朝定将曾我佑俊急忙派遣到安房國也爲了讓笠原康勝早日改名和安心爲上杉家奉公，希望他能在新的崗位上爲上杉家發揮更大的光和熱。
謙信對于笠原康勝的裏切并沒有太大的興趣，她清楚自己雖然在野戰方面能立于不敗之地，可是看到小田原城後就知道了野戰不斷勝利并沒有太大的作用，在堅固的城池面前，自己甚至沒有了攻城的想法。再加上她的主要目标是武田信玄，并不是已經被打殘的北條家。而且謙信也不喜歡趁人之危去攻打北條家，至于北條家的蠶食工作自然就交給了朝定去做。
就當曾我佑俊告知笠原康勝可以在名字中使用朝定的偏諱‘定’字後，笠原康勝立即改名爲‘笠原定勝’。改名後的笠原定勝先是自身爲上杉家的安房國守護代，加上拜領一字後瞬間地位就上升到了上杉家臣團的中層階級。
另一邊，北條家一門衆中的有力大将北條康種以及他的一門親族武士皆在房總半島戰死或自盡。而北條家此刻正面臨着兵少将寡士氣無的情況。北條氏政不得已隻能将自己年幼的弟弟——北條氏規派遣到三浦半島的三崎城鎮守。北條氏政認爲隻要能确保玉繩城到三崎城一線的防禦，上杉軍就不能輕而易舉的從房總半島經過金田灣、小和田灣。
不過，北條氏政似乎忘了一點，就算再堅固的堡壘也會從内部被攻破的。之前進入武藏投奔太田資正的太田輝資、太田資貞二人就是江戶太田家的庶流武士，而他們看到北條家已經是朝不保夕的樣子就立即脫離了北條家的庇護，直接逃到了武藏，并且重新回到了上杉家。他們二人也是一個例子。而北條家内部還潛伏着數名扇谷上杉家的舊臣。他們早在北條氏康在武藏府中戰敗後就聯系上了上杉家。他們非常迫切的想要将功贖罪，重新回到上杉家。
毫無疑問，笠原定勝的裏切對于北條家來說是極其緻命的。首先，下總、上總兩國境内待命的上萬上杉軍就能抽出身來支援他處；其次，北條家失去了房總半島所有的湊、海港，同時也失去了大量的貿易收入和稅收；還有就是北條家還失去了房總半島的木料。數個在上總、安房山腳下的制材所皆被上杉軍占領。
可以說，房總半島的丢失對北條家來說不僅僅是軍事、戰略上的失利，更是經濟、建設上的打擊。加上一門重臣北條康種的死亡，北條家幾乎沒有了獨當一面的大将。笠原定勝的裏切造成了北條家唯一一支保存戰力的備隊失去，白備的兩百餘騎馬武士和一千八百餘足輕瞬間易幟。
北條氏政是有苦說不出。其父北條氏康在位時的接連戰敗丢地，直接導緻了北條家實力的急速衰退。加上京都的足利義輝雖然表面上下達了禦下文，讓上杉家不能随意對北條家進攻。可是，事實卻是上杉家依舊在不斷蠶食着北條家的領地，而北條家卻無能爲力去制止。足利義氏這個幕府任命的新一任鐮倉公方和關東将軍都能在光天化日之下被上杉家家臣穴澤俊光率部襲殺，上杉軍并火燒鐮倉府。北條氏政隻能感歎此舉和‘下克上’有何區别？
但是，朝定終究不是朝倉孝景。他主動讓出部分領地變爲朝廷禦料地，使得朝廷的輿論上朝定始終沒有得到任何的譴責。相反，在近衛前嗣的運作下，上杉家還得到了不少公卿的好評。有一些公卿在自己的書上就寫上杉家的好，将朝定指示穴澤俊光襲殺公方的事都變爲了‘盜賊襲殺公方，上杉軍進入鐮倉府緝拿盜賊，可惜并不能如願’等。
接連的失敗緻使北條氏政已經心灰意冷。他開始爲了使自己表現的很從容和緩解自己的壓力，開始連日與家臣、側近踢着蹴鞠；爲了不讓自己日顯消瘦的臉龐被人看出來，隻能從早早晚都一直塗着濃妝，弄得和公卿一樣；爲了不讓附近的人聞出自己數日沒有梳洗而散發的味道，隻能在小田原城本丸各處自己常去的地方長時間點上熏香。