“那又有什麽辦法？不遠處的鶴牧城也是自身難保。一旦城内的三千餘上杉軍出陣來援後，鶴牧城就會被北條軍迅速攻陷，接下來還是五井城被圍！”裏見左京介感覺現在不管是什麽方法都是換湯不換藥的，真正能解圍的辦法隻有一個——投降。
“總比我等在城内全軍覆滅要好！隻要有岡本水軍來協助我等撤退，就還有讓裏見家複興的那一天！”鷹野時盛覺得隻能去武藏投奔朝定，隻要能借助外力就能讓裏見家重新在上總恢複勢力。
“要是那位鎮府殿想救我等早來了！齋藤道三節制的上杉軍總數已經達到了近九千，北條軍加上附庸的上總諸将才隻有八千。”裏見左京介算是看出了上杉家并不想真的救援裏見家。
“那還不是你總攬家中大權？要是讓重臣和議和安撫好上總各地地頭武士也就不會有現在這樣的情況發生了！”鷹野時盛将自己的三日月盔解下扔給了自家的武士。
“老夫是在義堯公、義弘公戰死後就将梅王丸殿保護起來，随後的舉兵老夫也是盡心盡力，擔任梅王丸殿的後見人難道不夠資格？”裏見左京介到現在還不忘自己曾經的‘功勞’。
“左京介您是功勳卓著，但是别忘了，不少領主都是因爲不滿你才舉兵和響應北條軍進入上總的！“鷹野時盛瞟了一眼還在大廣間門口靜坐着的裏見義重。
“照你這麽，隻要老夫帶兵前往和北條軍決一死戰戰死後，他們附庸北條家的那些人就會作鳥獸散？”裏見左京介也想不出什麽辦法能挽回目前的局勢。
“不一定，走一步看一步吧。”鷹野時盛随即帶着麾下的兩名武士離開了本丸。他不打算和五井城共存亡，他需要找一條船離開這裏去鶴牧城躲一躲。鷹野時盛麾下的軍勢大多在守城時或戰死或負傷，僅僅剩下了十名武士可以作戰。
↓→↓→↓→↓→，＋好在經齋藤道三的指揮下，武田義房、椎崎勝信、木内胤憲、大須賀政常、伊能景信、久下尾張、河田谷忠朝等北條方的領主先後被讨取，使得北條直定和大道寺政繁二人不得不暫停對五井城的猛攻。這也讓困守城内的裏見軍得到了喘息的時間。
也就在北條軍停止攻城的兩天内，難波田廣義就率其部兩千兩百軍勢迅速前往五井城。不過，在行軍途中難波田廣義令麾下所有人将旗指物等物品全部丢棄，隻留下行軍途中夠用的幹糧和随身攜帶的武器。
另一方面，狩野秀治在鶴牧城内每天看着五井城方向的攻城戰，雖然不能是清清楚楚，但是能看個大概。
五月九日清晨，難波田廣義趕到了五井城東北平原。而狩野秀治也在前一天就見到了難波田廣義派出的使者，雙方約定同時對北條軍發起攻擊。
在這一天，不知爲何五井城外起霧了，并且越來越濃。在五井城南紮營的北條軍卻将戒備放松了起來。這一場霧對于上杉軍來仿佛得到了上天的幫助。狩野秀治也迅速将麾下三千兩百軍勢從城内出發，不過他要求所有人不得多語，不能發出過大的響聲。
就這樣，半個時辰後狩野秀治和難波田廣義分别從南邊和西邊靠近了北條軍的本陣。
“這是大隊人馬行軍的聲音！快派探馬前去探查！”北條直定瞬間胸口一緊。
就在北條直定還在擔憂時，天色越來越亮，而且在晨風的吹起後，霧氣散去不少。就在霧氣散去的同時，北條直定和大道寺政繁等将目不轉睛的凝視着前方。
霧氣漸漸散去，呈現在北條軍諸将面前的是如墨汁渲染般的人馬，而且人數衆多。
“安房守殿，我等還是盡早撤離此地吧······”一旁的加藤伊賀守開始慌了，他開始建議北條直定撤兵。
“報告！本陣後方也有敵軍！旗号是竹雀紋，是上杉軍！”這時，一名探馬匆匆忙忙的跑到北條直定的面前。
“諸位自行突圍！”北條直定顫抖的出了突圍的命令，他清楚隻要笠原康勝所部的白備不在這裏就沒有和上杉軍正面作戰勝利的資本
，看情形就知道上杉軍絕對不會低于五千。
上總國人衆的軍勢率先四散而逃，不過狩野秀治和難波田廣義都不把注意力放在他們身上。這些人的軍勢就由市川玄東齋部九百餘衆負責追擊。
上杉軍的攻勢異常猛烈，而北條軍也在頑強的抵抗，雙方一進一退，拉鋸而戰。
很快，難波田廣義在北條軍大營的東北面最先将突圍而來的上總國人衆的諸岡常成部擊潰，并且将其讨取。他在殺散了諸岡常成所部後，就率領麾下軍勢徑直殺入北條軍的大營内。
由于難波田廣義所部将旗印、旗指物等全部丢棄，北條軍的武士沒有一人能辨識出是上杉軍哪一位主将。相反，從背後突襲而來的狩野秀治部倒是被北條軍認出。
“狩野新介所部已經将伊達房義和黑川甲斐守二人讨取，我軍已經被包圍了！”大道寺政繁非常焦急在本陣内來回踱步。
“事已至此，我等隻能盡力殺傷上杉軍兵士，别無他法。”北條直定已經看穿了這一切。他無法拯救六千餘北條軍和近兩千上總諸将的仆從軍，現在已經無法挽回劣勢了。
“駿河守殿！關兵部丞、齋藤又次郎、太井藤左衛門、菊地鄉左衛門、岡崎修理亮等人已經率領他們麾下的武士朝着敵軍突擊了，現在撤離還來得及！”山村康家踉踉跄跄的走了進來。
“爲什麽要撤？我軍大部分都無法撤離，那麽作爲總大将和房總方面旗頭的我是不能抛下他們獨自逃跑。”北條直定是鐵了心的要留下。他清楚就算自己活着離開，北條氏政也不會讓他活得太久。畢竟北條家最後的主力七千軍勢來到上總除去笠原康勝所部白備在久留裏城駐守，剩下的全在五井城外！
“駿河守殿，祝您武運長久！”大道寺政繁完就和山村康家二人頭也不回的就離開了本陣。而北條直定看着他們二人漸漸遠去的身影，将自己的肋差抽出······
僅僅一個時辰，近八千北條軍在狩野秀治和難波田廣義二人的夾擊下全面潰散。北條軍總大将北條直定在本陣切腹，北條軍和上總諸将有名武士有關兵部丞、齋藤又次郎、太井藤左衛門、菊地鄉左衛門、岡崎修理亮、伊達房義、黑川甲斐守、諸岡常成等被先後讨取。北條方成功逃亡的就隻有大道寺政繁、山村康家、裏見義賴等數人。
北條家最後的一次對外作戰就這樣失敗了，北條氏政的禦馬廻衆也在這一次合戰遭到了毀滅打擊。
經此一役，讨取北條軍雜兵、常備、武士在内一千餘人，上總豪族雜兵、武士在内六百餘人。共俘虜敵軍兩千餘人。而上杉軍傷亡僅兩百餘。
狩野秀治和難波田廣義二人将軍勢合流後并沒有将北條軍的敗軍斬盡殺絕，就開始打掃戰場和派人慰問之前艱苦守城的久留裏裏見家衆人。
入夜以後，在久留裏城的笠原康勝得知了五井城外的敗戰。笠原康勝雖然驚訝，但是并不狼狽。他估計上杉軍和久留裏裏見軍最快追到這裏也要在五六天之後，同族的笠原景中主張立即撤退，但遭到了笠原康勝的否決。
“第一，我等必須收容我軍的敗兵，如果白備此刻撤離，那麽我軍敗兵将會無路可逃，下場将會非常凄慘。第二，此刻如果急于退卻，那麽兵士們必然會膽怯，一旦敵軍追來，很快就會被踐踏潰散，根本無法和敵軍對抗。要是我們嚴正以待，即使敵軍追來，我軍仍然可以一戰，這才是最安全的撤退方式。”笠原康勝完就派出了不少的探馬四處偵查形勢。
果然，到了夜半時分，北條軍的敗兵如潮水般逃來，笠原康勝将他們安置在久留裏城和周邊的幾座支城（大戶城、千本城、三島館、藏玉館、泷山城）内休整。