出羽左澤城城主樋口兼豐僅帶十名武士前往中越。由于樋口兼豐突然離任，千坂景親才接收左澤城不久，最上義守就派遣麾下家臣郎黨糾集野武士、豪族們開始向着長谷堂城發起了攻擊。最上義守将攻略長谷堂城的任務交給了同族重臣武永義忠。
四月十九日，武永義忠、武永滿兼、裏見越後、裏見民部、裏見掃部等人糾集了一千五百之衆包圍了僅有守軍七百的長谷堂城。要不是之前色部勝長擔心長谷堂城的丢失，派遣家臣内藤左衛門率一百足輕進入城内協防，恐怕千坂景親防禦起來更加捉襟見肘。
長谷堂城的城防相比最上家的所有城池中是比較堅固的，易守難攻。就在最上軍步步逼近長谷堂城時，千坂景親命令麾下僅有的二十名鐵炮足輕朝着最上軍射擊，而最上軍隻能用弓箭來還擊。最上軍依仗人多勢衆，迅速攻到大手門之下，城内守軍見狀立即蜂擁而出，兩軍在街道上展開了白刃戰。長谷堂城守城戰才剛剛打響。從中午戰至傍晚，最上家家臣國大膳被色部家臣内藤左衛門讨取後，兩軍才各自撤回。
最上軍并沒有罷手，第二天依舊發起了進攻。不過這次上杉軍并沒有出城迎戰，千坂景親深知援軍趕到這裏至少還有兩天，所以不能讓自己的戰力減少過快。
就在上杉軍的弓箭和鐵炮的打擊下，最上軍根本無法撞開長谷堂城的大手門。在傷亡了近百人後，最上家老臣裏見越後不得不考慮上杉家的援軍何時前來的問題。最上義守并沒有給這一支軍勢安排後續的援軍，也就是一旦被包圍，将沒有援軍來拯救這一支孤軍。
武永家重臣裏見越後一面派遣次子裏見掃部前去山形城請求援軍。一面他還将周邊的盜賊、浪人召集起來，獲得了三百餘人的生力軍。使得最上軍達到了近一千七百之衆。
陶晴賢在得知最上家的突然襲擊後。他立即派遣了高∮∮∮∮，壇城城代富田氏實、長井城城代富田隆實二人率援軍八百前往。宇佐美定勝和穴澤俊恒等人将蘆名氏方的川口城包圍起來。
伊達晴宗在葛西晴信、大崎義宣、斯波诠真等人的協助下，瞬間攻入舊領。短短幾天，伊達家就将丢失的西山城、大熊城、梁川城、角田城、柴田城、金山城、阪元城、亘理城紛紛奪回。相馬家毫無招架之力。
前來會津支援的加地春綱、色部勝長、黑川清實等人不得不考慮本領的得失而向陶晴賢告别。
陶晴賢、傑山雲勝等人隻能聽之任之，他們明白揚北衆還不是朝定的直臣，充其量隻是客将，并不能強求他們留在會津出羽等地。
加地春綱、色部勝長等人是一心想走，陶晴賢也不做挽留，畢竟強扭的瓜不甜。他告知加地春綱等人，大川忠秀、佐佐木宗長、東資泰等人已經成爲了上杉家的敵人，希望他們注意。
加地、色部等人聽完後道謝就帶兵離去了。
這樣一來，會津、出羽南部的戰局就要靠陶晴賢單獨支撐了。他身上的擔子不可謂不重。
就算揚北衆的衆人回到越後，那麽他們将要面對的就是大寶寺、大川、佐渡四家本間氏等勢力的攻擊。回到舊領并不是結束，而是一個新的開始。
不過，色部家臣内藤左衛門倒是沒有及時突圍和色部勝長會和，他依舊協助千坂景親防禦着長谷堂城。内藤左衛門并不是不想和色部勝長一起回越後，隻是想到一旦長谷堂城丢失，那麽後方的大量城池并不足以防禦最上軍的入侵，到時候揚北衆撤回越後也會相當危險。
就在相馬家最艱難之時，相馬義胤從牧場中挑選出一匹上等白馬，他讓重臣江井胤治立即帶着這匹好馬啓程前往武藏。相馬義胤自己都還沒在高城裏坐穩，伊達家就像還鄉團一樣打了過來。伊達家憑借着聯姻能獲得葛西、大崎等大名家的支援，而相馬家就長期處于上杉家的庇護下，雖然和田村家有相似，但是田村家起碼沒有和相馬家一樣一度被伊達家打得連領地都沒了。相馬義胤選擇在這個時候送馬，就是爲了繼續讨好朝定。
四月二十一日，就在最上義守送來了飯田播磨和吉直時兩部三百援軍時，武永義忠就決定立即發起對長谷堂城的總攻。
這一次，最上軍以近兩千軍勢攻城，城内的守軍則是防禦區域過大而捉襟見肘，顯得非常被動。内藤左衛門一度率領麾下軍勢由城内殺出，和最上軍在城外白刃戰，戰況異常激烈。
在激戰中，内藤左衛門身中數箭，不得已退入城内治療。而最上家也付出了飯田播磨、裏見掃部的戰死和傷亡數百人的代價。千坂景親爲了能更好的守住長谷堂城，隻能下令讓守軍從出丸、三之丸全部撤入二之丸和本丸守備。在上杉軍撤走之前，三之丸的長屋、箭橹、隅橹都被千坂景親下來燒掉。
千坂景親并不知道自己僅僅牽制了一路最上軍，而另一路的最上軍在最上義守的嫡長子最上義光率領下，六千最上軍從山形城出陣。最上義光第一次作爲總大将并不緊張反而有些激動。他不打算率軍和武永義忠等人合流而是從山形城出發後途經山野邊城、朝日城後沿着葉山山脈南下，兵鋒直指米澤。
僅僅數日，荒砥城、櫻城、大冢城三城被最上軍輕易攻陷。守備這三城的城代弓田伯耆、野勢又兵衛、平田尾張三人皆被最上軍讨取，守軍戰死兩百餘人，餘者皆被俘。
由于最上義光另辟蹊徑的進軍，使得陶晴賢完全沒有料到。他隻能令南出羽各地的守軍進入米澤城進行守備，隻要确保米澤城存在，那麽還是有機會反攻奪回的。
好在左澤城有山本寺景長及時進駐，并且仔細守備，并沒有被最上義光攻陷。不過，山本寺景長原先的漆川城卻被最上軍攻破了。
河田長親在米澤城内發現了伊達家舊臣中津川彌五郎、屋代修理等人的不軌舉動，及時勒令他們切腹自裁。
也就在這時，伊達晴宗也率領聯軍一萬餘衆再次的攻入了相馬領。坂元城、齋城、丸山城、野城、屋城、蓑首城紛紛被聯軍像秋風掃落葉般攻克。駒之嶺城由相馬家家老水谷胤盛、木幡盛清、門馬貞親等人守備，城内守軍達到兩千五百餘。
駒之嶺城的守軍幾乎是相馬家目前的最大動員極限，一旦相馬家的這座北面門戶——駒之嶺城陷落，那麽伊達晴宗就能長驅直入，可以不費吹灰之力就能攻破相馬家的本據高城。
相馬家家督相馬義胤并沒有坐以待斃，他派遣家老佐藤好信前往會津請求援軍，自己則是準備收拾東西帶着家人在駒之嶺城落後離開高城逃往會津若松城。
對于相馬義胤來跑路已經成爲了他必備的技能，而對于陶晴賢來是不行的。朝定交給他的任務就是要守住會津、南出羽、南陸奧的領地，要是他抛棄各地守軍和領地逃跑，那麽朝定是不會輕易放過他的。會津、陸奧、出羽的一些領地都是朝定帶兵一刀一槍打下來的，又不是别人送的。
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奧信濃廣之峰下的黑岩城、尾岐城、中條城的城頭上都飄揚着白底黑色的九曜巴旗。高梨秀政在奧信濃斑尾山的東面蓮城卻被高梨賴治以不到一千之衆打得一敗塗地，原先兩千軍勢，但是被高梨秀政敗得就剩下兩百餘人回到中野館。這讓齋藤朝信、須田滿親、金津義舊三人非常的尴尬，高梨秀政完全打亂了他們的原定計劃。再加上高梨賴治得勝後就退回了飯山城内籠城，這就讓齋藤朝信等人無從下手。
他們三人的援軍雖然有四千之衆，可是飯山城也不是一天之内就能被攻下的，齋藤朝信等人隻能撤走。加上武田信玄可是帶着一萬兩千大軍北上，齋藤朝信、金津義舊和須田滿親商量過後就由金津義舊帶着一千援軍進入中野館城協防，而齋藤朝信和須田滿親二人率領三千軍勢前去支援村上義清。
奧信濃的高梨家和村上家雖然依附在上杉家，但是他們又有些像‘雞肋’一樣，食之無味棄之可惜。高梨家的領地位于越後和奧信濃的交界處，隻要高梨家打開大門，那麽甲信的任何勢力都可以沿着善光寺的街道北上，長驅直入到越後，就算打不下春日山城，那麽還能将狹長的越後國分割成幾個部分，使其首尾不能相顧。
按照現在武田家的勢頭來，攻滅村上家隻是時間問題，隻要村上家被滅後，下一個目标就是高梨家了。高梨家一丢，那麽越後國的屏障就喪失了。要是哪一天武田信玄興緻大發，到春日山城下來個‘武裝一日遊’或者‘武裝三日遊’等套餐，到那個時候，越後除了旗本禦手廻衆外，不論是揚北衆還是越後守護家的舊臣都會心裏盤算着如何和武田家搭上關系。
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