足利藤氏等人逃到結城城還是獲得了水野義勝、三浦朝直、武井勝傳、岩上朝堅等原結城家家臣的歡迎。結城城位于下總國北部，和下野、常陸接壤。梁田晴助選擇逃亡的地方顯然是早就盤算好的。
緊接着水谷家、多賀谷家的兵馬再次調集了一些進駐結城城。多賀谷政經帶着同族的多賀谷爲廣、多賀谷政廣、多賀谷經門、多賀谷經伯三人共一千軍勢參陣。而水谷家由水谷正村擔任當主，他和養子水谷勝俊率領五百軍勢随多賀谷軍一起進入結城城。
接近結城城的古河足利家臣柳橋豐前守、片倉政行、染谷民部、逆井常繁、比樂勝廣等人也紛紛率領自家軍勢前來參陣。短短兩天内，結城城内就聚集到了不下五千軍勢。但是，這些軍勢裏還是有水分的。原先栗橋城外一戰，太田軍俘虜了五千餘俘虜，四千餘人回到本領後就又被征召起來繼續要爲古河幕府戰鬥。梁田晴助的另一個弟弟梁田助綱也帶着兩百餘人前來參陣。
原本隻是野田成朝、梁田晴助等人沒了領地，這下弄得是足利藤氏也沒了領地。要不是原結城家的家臣想繼續和上杉家對着幹，那麽足利藤氏隻能跑到常陸去投奔水谷家或者多賀谷家。
梁田晴助被朝定的文字遊戲耍了過後也沒有任何的破敵之策，而且原結城家臣的人馬都比他們古河足利家的人多，他也不能過多的幹預他們的指揮，生怕被趕出去。
就在梁田晴助等人剛剛落腳的時候，山本寺定長、宮城爲業二人獲得了朝定派遣新發田長敦的援軍後立即主動出擊，和小田氏治、相馬整胤等人在根戶城外交戰。
二十四日午時，新發田長敦爲先陣，山本寺定長和宮城爲業爲此陣輪番攻擊毫無陣型的古河幕府軍。雖然小田氏治等人的人馬一度擁有四千軍勢，可是其戰鬥力、裝備并沒有上杉軍高。
山本寺定長、新發田長敦和宮城爲業三人以決一死戰的态勢瘋狂的攻擊着僅有三千七百餘的古河幕府軍。僅僅一個時辰，相馬整胤最先率殘部一百餘人逃跑，抛棄了還在和上杉軍作戰的小田氏治等人。
由于相馬整胤的脫離戰場，而最爲有着“關東的不死鳥”之稱的小田氏治當然不會太快敗退。可是一想到自己的奮戰就爲了相馬整胤的逃離争取時間就讓小田氏治感覺不爽了。
但是，小田氏治雖然能暫時撐住了一個時辰。随着自己庶長子小田有治被宮城爲業讨取和家臣信太範宗、信太範國、信太治房三人的戰死，小田軍的士氣急轉直下。
同族的岡見宗治、岡見治家等人趕緊勸谏小田氏治撤兵，反正小田家的領地在常陸國，就算遭殃那也是後面事情，最先被攻擊的一定是下總相馬家。
這下聽了岡見宗治等人的建議後，小田氏治就毫不猶豫的撤兵了。但是他一下令撤兵就不是撤兵了，是潰敗了。小田氏治和嫡子小田守治在家臣菅谷政貞父子的護送下最先撤離，随後就是岡見宗治等分家的軍勢撤離。擔任殿軍的柿岡式部卻沒有那麽好的運氣了，他麾下的兩百人在和新發田長敦的軍勢一個交鋒就潰敗了，他本人也被新發田軍的足輕斬殺。
相馬整胤完全沒有想到，小田氏治會撤兵。要是小田軍和上杉軍死磕後兩敗俱傷，那麽下總相馬家就能借機吞并小田家的領地和山本寺定長的知行地。
往往現實的殘酷的，小田軍折損了一千餘兵馬後成功退入常陸國。而相馬整胤卻由于在戰場上折損了三百人後，就隻有手頭上的兩百人，完全不是數千上杉軍的對手。随後，相馬整胤的報複來了——上杉軍瞬間攻陷了下總相馬家的守谷城、根戶城、取手城、布施城等大大小小的城砦。而上杉軍在這場‘根戶之戰’中僅僅折損四百人。
相馬整胤帶着嫡子相馬秀胤逃入家臣高井胤治的高井城後就被高井胤治借機襲殺。他倆的人頭也被高井胤治割下後送到山本寺定長所在的守谷城内。高井胤治的如意算盤是用主君的人頭換取自己家族的存在，但是卻被山本寺定長以‘賣主求榮’爲由率軍攻破了居城高井城，随後就被斬殺。
下總守谷相馬家被滅亡後，整個下總僅剩下結城城一地還在和上杉家繼續抗争。由于小田家在下總的數次合戰中損耗了不少兵力，山本寺定長并沒有借機出陣常陸國，而是守備下總邊境。
新發田長敦率部一千七百軍勢北上和朝定會合。在根戶的合戰中由于新發田部爲先陣，遭到了小田、相馬兩家的攻擊在前期損失了一些。不過，戰死的都是從秩父金山裏挑選出來的礦工，這對于上杉家來說根本不算什麽損失。
兩天後，随着新發田部和朝定的九千軍勢合流後，一萬零七百上杉軍包圍了結城城。雖然結城城内有着五千餘守軍，但是面對城外兩倍多餘自己的上杉軍，梁田晴助等人不免有些慌了。作爲下總國内最後一個古河足利家的城池，梁田晴助等人已經在盤算如果戰敗，那麽下一步去投奔誰。
朝定并沒有将結城城完全包圍，隻是将結城城的北面和東面留出空隙。太田資正率部圍住結城城的西面，新發田長敦和木部範虎圍住結城城的南面。被上杉軍刻意留下的缺口也讓城内的古河幕府的衆人獲知了下總相馬家的滅亡和小田氏治的敗退。本就士氣低下的結城城獲知這些壞消息後就更加的低落了。
獲知古河禦所的丢失和結城城的被圍，下野的足利長尾家、佐野家、小山家等國人并沒有派來一兵一卒前來援助，反而卻都在本領坐山觀虎鬥。
不過，他們這些國人的家臣卻不缺‘忠義之士’。佐野家家臣高濑忠行、赤見綱重、山上道及（原名照久、氏成，原上杉憲政、長野業正家臣，被北條家的侵襲後離開上野投奔了佐野家）發動兵變将佐野昌綱逐出了唐澤山城并且擁立年幼的佐野信綱（佐野昌綱之子）爲當主，還派遣了山上道及爲使者前來向朝定請罪。
有了佐野家的開頭，随後足利長尾家家臣小野寺長綱、小野寺景綱父子二人看到了佐野家的‘成功案例’就效仿了他們，也發動了兵變。但是他們就沒有了那麽好的運氣。小野寺長綱父子二人就遭到了岡田長親和長尾當長攻擊，随後小野寺長綱父子二人戰敗被殺。但是足利長尾家的有力家臣岡田長親也死于亂軍之中。佐野昌綱也在随後投奔了最近的足利長尾家。
就在山上道及在二十七日中午來到古河禦所的時候，富永直勝率領的一萬房總半島軍勢和北條氏康成功合流，這就讓朝定不得不抓緊時間攻克掉結城城。
“參見鎮府公！外臣乃是佐野家家臣山上道及。”山上道及一進入大廣間就先簡單的自我介紹一下。不過，他身穿簡譜又有些寒酸的胴丸倒是給朝定很深的印象。
“佐野家的事情我已經得知了，佐野家在爲僞幕府攻擊幕府忠臣宇都宮家這是毋庸置疑的。”朝定已經有了減封或者改易佐野家的想法，不過他話鋒一轉，“宇都宮下野守爲幕府捐軀和佐野家離不開幹系，隻要爲讨伐軍效力并且立下功勞還是可以保留家名和部分領地的。”
“外臣明白了······”山上道及雖然在入城之前就已經猜到了佐野家可能被減封的命運，但是還是有些想爲佐野家辯解。佐野家對他也有知遇之恩。
“你絲毫還有話說？”朝定看出了山上道及欲言又止的樣子。
“是，佐野家和僞幕府同流合污也是有原因的。足利長尾家、小山家等都成爲了僞幕府的臣子，如果本家不參加的話就會和宇都宮家一樣家名斷絕，還請鎮府公明鑒！”山上道及開始爲佐野家辯解起來，雖然不能打動朝定。
“裏見家、宇都宮家、相馬家都紛紛爲幕府盡忠，難道你們就不會和他們一樣效忠幕府嗎？唐澤山城易守難攻，隻要堅持一段時間本家的援軍就能趕到。”朝定對佐野家不感興趣，但是山上道及此人的對下野、常陸各地非常熟悉，他有些想拉攏此人。
“鎮府公說得是······”山上道及聽了朝定的訓斥後就無話可說了。
“算了，聽聞你對下野、常陸兩國地形比較熟悉，想不想在本家的旗下立下功勞回到舊領或者獲得更多的領地？”朝定非常直白的詢問山上道及，就看他答不答應。
“鎮府公此話當真？！”山上道及這下來了精神。他曾經就是抗争北條家的入侵上野才被趕出了舊領山上城，不得已投奔了佐野家。
“恩，成爲本家的家臣并且立下功勞的話，知行地過萬石也是有可能的。”朝定一看山上道及已經上鈎了。
“那臣參加主公！”山上道及瞬間一改稱呼，他雖然得到佐野家的信任但是卻不能獲得更多的領地，爲了能讓山上家的家名恢複也隻能再次的成爲上杉家的家臣。而且他也早就得知了上野的戰況對于古河幕府來說是每況愈下，上野不少國人們完全撐不了多長時間就會被滅亡。
“那就好！來人拿一套新一些的胴丸。”朝定立馬讓身邊的真田昌幸去武庫那铠甲去。
不一會兒，真田昌幸就拿着一套八成新的胴丸走進了大廣間内，并且放在了山上道及的面前。
“這套胴丸就賜給你，你換上新的回唐澤山城告訴佐野家的衆人，火速出兵足利城。要想保住家名就要用實際行動、”朝定随即離開了大廣間，他還要去監督攻城。
“是！”山上道及也在兩名家臣的幫助下換上了朝定賜給他的胴丸。
此刻的結城城外已經被喊殺聲圍繞着。
随着太田資正、新發田長敦等人的猛攻下，守軍漸漸不支。再加上朝定将上州兵中分出兩千人馬去加入攻城的序列中，很快結城城的三之丸就被攻入了。
眼見戰事不利的足利藤氏、梁田晴助等人又想逃出結城城，但是此舉遭到了廣田直繁、木戶忠朝（廣田直繁之弟）二人的反感。他們原來是武藏的國人，但是遭到北條家的侵襲後隻能投奔梁田晴助，可是一系列的事件後他們已經對古河足利家、梁田家喪失了信心。
随後，廣田直繁和木戶忠朝二人率本部兩百餘軍勢殺散守備二之丸的守軍後并且将守将之一的三浦朝直斬殺，然後立馬爲上杉軍打開了城門。這下，得知了二之丸的大門已被開啓後，朝定毫不猶豫的再投入兩千上州兵攻城。三之丸瞬間被上杉軍完全攻占，守将比樂勝廣、玉岡政晴、岩上朝堅三人戰死。
随着大量上杉軍足輕湧入二之丸後，菅原爲繁（廣田直繁之子）帶着心腹武士十人将二之丸水谷家屋敷内的水谷正村、水谷勝俊父子襲殺，還将水谷一族的水谷勝通砍傷。
二之丸即将丢失，而原本守備本丸的染谷民部、片倉政行、武井勝傳三人也加入了二之丸的混戰，但是上杉軍畢竟在人數和戰鬥力上占優，不少的古河幕府軍足輕大量潰逃。染谷民部、片倉政行和武井勝傳三人也在随後被上杉軍足輕讨取。
足利藤氏和梁田晴助、梁田持助三人早就從結城城北面逃離出城，而其餘的奉公衆在發現足利藤氏都不見蹤影後就放棄了抵抗。很快，随着逆井常繁、野田成朝、野田政得、野田政朝、芳春院周興等投降，結城衆們也漸漸的放棄抵抗。
僅僅兩個時辰的攻城戰後，結城城被上杉軍攻下。而主動打開城門并且斬殺僞幕府奉公衆的廣田直繁、木戶忠朝、菅原爲繁三人被朝定收爲己用。而一直在關東挑撥公方和将軍關系的奉公衆卻不能留下。
被俘的多賀谷政廣、多賀谷爲廣、多賀谷政經、多賀谷經門、多賀谷經伯五人最先在結城城外被斬首，其次就是野田成朝、野田政得、野田政朝三人。這兩批殺完後，水谷勝通、水野義勝（結城衆）、梁田助綱（梁田晴助之弟）、逆井常繁、柳橋豐前守等人也被先後斬首。
古河足利家最後的一個據點結城城被攻下後，自此下總一國被上杉家占據。上杉軍攻下這個據點也是付出了一千餘人的傷亡才拿下的，雖然守軍士氣低落但是結城城也不是很好攻克的一座城池。而守軍被俘人員也有三千餘，戰死者也有一千九百餘。
由于北條軍的援軍已經到達，朝定不得不将古河禦所、結城城等一些古河足利領交給太田資正和木部範虎去守備，自己先将俘虜中挑選一批将上州兵補充到六千後（上州兵折損達到三百），還順便把太田資正部的空額補充了一下，使其軍勢也恢複到了三千（攻城時折損五百）。新發田長敦部也沾了光，也補充了兩百人。
朝定在二十八日率領着上州兵六千和新發田長敦部兩千、廣田直繁等降将兩百軍勢共八千兩百向武藏真福寺快速行軍。