而且，光是奧羽之地的最上家、伊達家、大崎家、葛西家等就已經限制了上杉家的動員能力了。更何況表面上的盟友相馬家的戰鬥力也不高，最多訓練戰馬、養馬、賣馬上有些才能。再加上下野那須郡僅有一座城池的那須資胤本就不安分，明智光秀這個能力不差的就要被安置在那裏看住那須家。但是衆家臣中能獨當一面鎮守一方的如陶晴賢（陶卓針軒）父子、毛利高廣（北條高廣）和明智光秀都被安排在南陸奧會津和下野，而太田資正一直作爲朝定的副将倒是被安排在朝定的附近。
不過，朝定倒是想起了一個人——新發田長敦。此人被龍女轉封至會津後，除了在出羽一戰時率領援軍趕到，此後倒是一直沒有什麽動靜。他倒是完全可以調動的。
于是乎，朝定命加藤段藏派遣忍者前去通知新發田長敦，請他相助。就算新發田長敦有所顧慮，他也會詢問還在家裏養老的新發田綱貞。其實，朝定更想從新發田家挖一個人——新發田重家。新發田長敦倒是一直沒有兒子，所以死後隻能讓自己的弟弟新發田重家來繼承新發田家。
新發田家的祖先是在源平合戰中，讨伐越後城資盛的總指揮禦家人佐佐木盛綱。重家原爲蒲原郡新發田城主。揚北衆成員之一，當初繼承五十公野家，名爲五十公野治長。五十公野治長仕于上杉謙信，參加川中島之戰、關東出兵等。謙信病殁後，在禦館之亂中支持上杉景勝一方，表現十分活躍。天正8年（1580年），其兄新發田長敦病殁，返回新發田家繼承家督，改名新發田重家。新發田之亂：天正9年（1581年）上杉家武将新發田重家因爲不滿意封賞而背叛上杉景勝，成爲景勝的心腹大患，
直到天正15年（1587年）景勝反攻新發田，上杉軍勢如破竹，持續地進攻新發田的據，最後包圍重家的居城新發田城，重家見大勢已去，就切腹自盡，翌日攻破新發田城，曆時六年的新發田之亂終告平定。原本上杉景勝的意思是，隻要新發田重家能夠開城投降，那麽就還能保住自己一命和繼續本領安堵，畢竟上杉家内不少的家臣和他們的祖輩都是這樣過來的，隻要有足夠的能力都能留下一命繼續爲主家效力，可是新發田重家最後拒絕了。要是新發田重家沒有些手段的話也不會讓上杉景勝那麽爲難。
八月二十二日，朝定命令太田資正先行率領上州兵五千軍勢和其本部三千五百軍勢出陣上總。當然朝定也不隻是讓他一人前往上總協助裏見義堯，下總國的山本寺定長父子也會與他同行。太田資正的行軍路線就有些遠了，他是從陸路進軍的，水軍的長谷川吉廣那裏目前隻有早三艘和關船一艘，無法大規模的運兵。水軍運輸方面最多支援裏見家糧草、資金。而會津的新發田長敦也在其父新發田綱貞的催促下集結完本部軍勢一千進軍關東，随行的還有一個少年——新發田源太（新發田重家元服前的名字）。
原本在古河城的近衛前嗣估計是吃膩了古河公方家的飯菜，前往越後蹭飯了。當然，他回到京都還需要給朝定辦一件事——求官。朝定希望給家臣太田資正擔任從五位上的左衛門佐（太田資正原來是從五位下的美濃守，而且還是自稱的）、難波田憲次擔任從五位下的侍從、宮城政業擔任從六位下的伊豆守、廣澤忠信擔任從五位上的下總守、本莊繁長擔任正六位下的武藏介、曾我佑重擔任從五位下的相模守（用來鄙視一下北條氏康自稱的相模守）。當然，僅僅就靠嘴上是不行的，朝定還将五百兩黃金和永樂錢一千貫交給近衛前嗣。
現在的朝廷的很缺錢的，再加上朝定要的這些官職都不是太高，所以近衛前嗣再出面幫一下還是很容易拿到手的。
這還不算，朝定還将之前在伊佐沼之戰俘虜的福島勝廣流放到他的故鄉遠江國，之前也和武田家打過招呼了，武田家想要招募他爲家臣是武田家的事情，隻要不讓他回到北條家就行了，朝定可不想讓北條家如虎添翼。
短短幾天内，北條軍兩萬兩千軍勢都已經在安房國内聚集起來，安房郡、朝夷郡、長狹郡的城池全部被北條軍攻下，整個安房一國就剩下了裏見義弘占有的勝山城等幾個支城。年僅十五歲的裏見義賴也親自前往館山城拜見北條氏康。裏見義賴的倒戈也是由于正木時忠等人的勸下才下定決心的，他清楚北條家和裏見家的實力對比。
裏見義賴一過去，還沒在館山城的大廣間裏坐久，北條氏康就告訴他一個晴天霹靂一樣的消息——接受養子。
裏見義賴原本以爲北條家會讓自己和北條家的公主結緣，誰知竟然要接受北條家而來的養子！
“氏康公，爲何不是迎娶北條家的公主？”裏見義賴倒是對這個結果非常的吃驚。
“義賴大人，本家的公主不多（看不上他），而且你年紀尚，要是早亡的話還沒有人繼承。”北條氏康也算是勉強做出一副心平氣和的樣子和他。
“義賴大人，我家主公有一子竹王丸（氏秀），年僅三歲，非常适合成爲裏見家的養子。”安藤良整倒是和北條氏康一唱一和。
“好吧···我明白了氏康公的意思，我别無所求，隻要能安穩度日就可以了。”裏見義賴和他的父兄不同，他的父兄志在一統安房、上總、下總。而他卻是希望當一個城主本本分分的活着，而這次北條家的入侵，他的居城就在前線地帶，他不得不聽從正木時忠等人的建議倒戈。
北條氏康當然不會傻到把自己的兒子送到裏見義賴的居城裏，雖然裏見義賴此刻是表面上的館山城城主（北條氏康任命的），但是竹王丸卻是一直在田原城内，裏見義賴隻是和他見過一面，并且認了這個養子。
北條氏康可是次子北條氏照、三子北條氏邦皆死于上杉家之手，當然不希望自己的兒子繼續這樣英年早逝（被殺死）。
裏見義弘并不是喜歡守城的人，他将麾下三千軍勢留下一千後，直接突襲了距離勝山城比較遙遠的山之城。裏見義弘本以爲裏見義賴在城内的，等到他将城内僅有的三百北條軍全部斬殺後才發現裏見義賴早就不在城内了，他獲得的也隻有北條家家臣牛入勝行的首級。這對裏見義弘來完全就沒有了任何的意義，他将城内存放的糧草等物資全部燒幹淨後撤回勝山城。
當北條氏康得知家臣牛入勝行戰死後已經是一天後的事情了。北條氏康并不是喜歡冒險，他将北條氏繁部四千五百軍勢配置在岡本城，用來牽制裏見義弘。富永直勝則是率領本部軍勢和青備共計三千五百軍勢先行前往上總去支援正在和裏見義堯作戰的土岐爲賴和正木時忠二人。吉良氏朝負責率領家臣大平出羽守和麾下五百軍勢重新占領山之城，北條直定（北條氏邦義子）率領一千軍勢在山之城南方的和田館内駐守。
裏見義堯以六千軍勢在久我原和土岐爲賴、正木時忠的五千軍勢交戰，本來他能将他們擊敗的，誰知在合戰的第三天，也就是八月二十五日，北條軍三千五百軍勢在富永直勝的率領下趕到了。戰局瞬間被逆轉，裏見義堯的軍勢在前兩天就損失了七百餘，再加上軍勢久戰後非常的疲累，就算家臣們再能征善戰也沒有更大的戰果。
裏見義堯在這一天還是發動了最後一次攻擊。随着裏見軍的勇猛奮戰下，北條軍的遠山綱景、景久父子、富永政家先後戰死，青備軍勢折損五百餘、征召足輕折損六百餘；土岐爲賴的軍勢折損六百餘，家臣三品友賴、熱田重治戰死；正木時忠的軍勢折損七百餘。而裏見義堯的這一次最後的攻擊僅有三百餘征召足輕的折損，家臣也隻有加藤信景、加藤伊賀戰死。這一戰，雙方隻能是打成平手，裏見義堯戰鬥上的勝利，戰略上的失敗。而北條家和上總豪族的聯合軍則是戰鬥上的失敗，戰略上的勝利。
戰後，裏見義堯也隻能迅速撤回久留裏城休整，而土岐爲賴和正木時忠兩人也都率領各自軍勢撤回本領。這一戰損失最大就是正木時忠和土岐爲賴，他們已經失去了繼續和裏見家一戰的實力，所以接下來的攻擊隻能靠北條軍獨自進行了。
這一次出陣房總半島，北條氏康還有一件事需要做——扶植今川家。今川家失去了遠江、三河一部分、駿河的領地，但是隻要北條家将安房國或者上總國的一部分領地交給今川氏真來管理或者是其家臣來管理的話，那麽在上杉家出仕的岡部元信、朝比奈信置、朝比奈泰朝三人就不得不考慮一下是否要幫助北條家。
兩萬兩千北條軍出陣房總半島，其中的三千軍勢還是今川軍，也就是之前被困相模、伊豆無法回到本領的安倍元真、安倍信勝、支倉秋平三人的軍勢。由于富永直勝的軍勢損失比較大，北條氏康命令他先後退到安房國休整，而替他的就是北條氏堯率領的重組白備一千軍勢和多目元興的黑備一千七百軍勢進駐土岐爲賴的萬喜城協防。
下總國大部分被上杉家攻取，再加上武藏國内的道路都整備的差不多了，太田資正率領的八千五百軍勢也就很快的趕到了下總國金城。而山本寺定長、山本寺勝長也早就将領内軍勢召集完成，山本寺定長率領兩千五百軍勢和太田資正會和後加速前往本佐倉城。